3 2 2 2 2 3 2 2专练 60醇、酚一、单项选择题1．[2021· 全国甲卷]下列叙述正确的是( )A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体2．萜类化合物广泛存在于动植物体内，下列关于萜类化合物的说法正确的是 ( )A．a 和 b 都属于芳香族化合物B．a 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b 和 c 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．b 和 c 均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀3．[2021· 浙江 1 月]有关 的说法不正确的是( )A．分子中至少有 12 个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为 1 个C．与 FeCl 溶液作用显色D．与足量 NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有 1 种4．[2021· 全国乙卷]一种活性物质的结构简式为 叙述正确的是( )A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物，下列有关该物质的C．与互为同分异构体D．1mol 该物质与碳酸钠反应得 44gCO5 ．已知乙烯醇(CH ===CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合 物。
现有 1mol 乙二醇在一定条件下脱去 1mol 水，所得产物的结构简式有下列几种，其中不 可能的是( )①CH ===CH ② ③CH CHO④ ⑤ CH —CH —OA．只有①B．①和④C．①和⑤D．①④⑤6．[2021· 北京海淀区期末]泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，二者的结构简式如 图所示下列说法不正确的是( )9 17 52 4 2 3 A．泛酸的分子式为 C H NOB．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基且易与水分子形成氢键有关D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物7．化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X 与 2－甲基丙烯酰氯在一定条 件下反应制得：下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是( )A．X 分子中所有原子一定在同一平面上B．Y 与 Br 的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y 均不能使酸性 KMnO 溶液褪色D．X 的化学名称是三溴苯酚8．[2021· 湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下 反应制得下列说法中正确的是( )A．1mol 雷琐苯乙酮最多能与 3molBr 发生取代反应B．苹果酸能形成一种缩聚产物是C．1mol 伞形酮与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2molNaOH D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟 FeCl 溶液发生显色反应二、不定项选择题16 12 53 2 2 2 17 20 53 2 9 8 48 9 22 9.[2021· 哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿 瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A．汉黄芩素的分子式为 C H OB．该物质遇 FeCl 溶液显色C．1mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1molBrD．与足量 H 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种10 ．[2021· 陕西部分学校摸底 ]环己醇( )常用来制取增塑剂和作为工业溶剂下列 说法正确的是 ( )A．环己醇中至少有 12 个原子共平面B．与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种(不含立体结构)C．标准状况下，1mol 环己醇与足量 Na 反应生成 22.4LHD．环己醇的一氯代物有 3 种(不含立体结构)11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是( )A．分子式为 C H OB．能与 FeCl 溶液发生显色反应，与浓溴水反应最多消耗 1molBrC．1mol 麦考酚酸最多与 4molNaOH 反应D．在一定条件下可发生加成，加聚，取代，消去四种反应12．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B．阿司匹林的分子式为 C H O ，水解可得水杨酸C．冬青油苯环上的一氯取代物有 4 种D．可用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸13 ．市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”，其 结构简式如下，有关它的叙述不正确的是( )A．在人体内能水解B．与对硝基乙苯互为同分异构体C．对乙酰氨基酚的化学式为 C H NOD．1mol 对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗 4molBr三、非选择题14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
已 知：RX ――→NaOH/H O CH CH ONa2 3 23 3 2 3(1) 实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式： ____________________在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明 该乙醇的氧化反应是________反应2)甲和乙两个水浴作用不相同甲的作用是____________；乙的作用是____________ (3)反应进行一段时间后，干燥试管 a 中能收集到不同的物质，它们是________集气瓶中收集到的气体的主要成分是________4) 若试管 a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 ________要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)a．氯化钠溶液 b．苯c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去15．[2021· 湖北沙市中学高三能力测试]化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要 原料，按下列路线合成：ROH；RCHO＋CH COOR′ ――→ RCH===CHCOOR′请回答：(1)A 中官能团的名称是________。
2)D→E 的化学方程式____________________________________________________ (3)X 的结构简式________4)与 F 互为同分异构体又满足下列条件的有______种①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应，③苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合 1:2:2:2:2:1 的结构为 ________5) 根 据 上 面 合 成 信 息 及 试 剂 ， 写 出 以 乙 烯 为 原 料 ( 无 机 试 剂 任 选 ) ， 合 成 CH CH===CHCOOCH CH 的路线__________________16．化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A 的系统命名为__________，E 中官能团的名称为__________2)A→B 的反应类型为 ________ ，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为 __________3)C→D 的化学方程式为________4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且 1molW 最多与 2molNaOH 发 生反应，产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的 W 有______种，若 W 的核磁共振氢谱 具有四组峰，则其结构简式为____________________5)F 与 G 的关系为(填序号)________a．碳链异构 b．官能团异构c．顺反异构 d．位置异构(6)M 的结构简式为________7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体 3 3 5 85 103 2 10 18 32 32 2 2 该路线中试剂与条件 1 为____________，X 的结构简式为______________； 试剂与条件 2 为________________，Y 的结构简式为______________专练 60醇、酚1 ．B 甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发 生加成反应，A 项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和 NaHCO 溶液，有气体产生的是乙酸， 无明显现象的是乙醇，即用饱和 NaHCO 溶液可鉴别乙酸和乙醇，B 项正确；烷烃的沸点随分 子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C 项错误；戊二烯的分子式为 C H ，而环戊烷的分子式为 C H ，二者分子式不同，不互为同分 异构体，D 项错误。
2．C a 中无苯环，不属于芳香族化合物，A 错误；a 分子中含有连接 3 个碳原子的饱和 碳原子，c 分子中含有连接 4 个碳原子的饱和碳原子，a 和 c 分子中所有碳原子不可能均处于 同一平面上，B 错误；a 中含有碳碳双键，b 中含有与苯环相连的甲基，c 中含有醛基，均可 以被酸性高锰酸钾氧化，C 正确；只有 C 有醛基，可以与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀，D 错误3 ．C 苯环是一个平面结构，六个碳原子和六个氢原子一定共平面，所以该有机物取代 苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上，即分子中至少有 12 个原子共平面，A 说法正确；该有机物完全水解后得到的产物为 ，其中只有与氨基直接相连的碳原子为手 性碳原子，即手性碳原子数目为 1 个，B 说法正确；该有机物不含酚羟基，与 FeCl 溶液作用不会显色，C 说法错误；该有机物与足量 NaOH 溶液完全反应后生成 和碳酸 钠，D 说法正确4．C 该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，A 项错误；同系物是指结构相似，分 子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物，B 项错 误；题给两种物质的分子式均为 C H O ，但结构不同，二者互为同分异构体，C 项正确；1mol 该物质含有 1mol 羧基，与 Na CO 反应最多可得到 0.5mol(22g)CO ，D 项错误。
5．A 乙二醇脱去 1 分子 H O 生成环醚，②、④正确，乙二醇发生消去反应生成乙烯醇 (CH ===CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛，①错，③正确；乙二醇发生缩聚反应生成高分子9 17 52 2 22 4 4 2 16 12 53 2 2 5 115 112 17 20 53 2 2 9 8 42 △ 2 3 23 2 △ 2 3 23 2 2 2 化合物，⑤正确6．B 根据泛酸的结构简式，可知其分子式为 C H NO ，故 A 正确；泛酸在酸性条件下水解得到和与乳酸分子中的羟基个数不同，H NCH CH COOH 不含羟基，故 B 错误；泛酸分子中含有多个羟基，其易 与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C 正确；两分子乳酸在一定条件下发生酯化反应， 形成六元环状化合物，故 D 正确7．B X 分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A 错误；Y 与 Br 的加成产物为，结构简式中“ *”碳为手性碳原子，B 正确；X 中含酚羟基，X 能使酸性 KMnO 溶液褪色，Y 中含碳碳双键，Y 能使酸性 KMnO 溶液褪色，C 错误；X 的化学名称是 2,4,6-三溴苯酚，D 错误。
8 ．B 苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因此 1mol 雷琐苯乙酮最多能与 2molBr 发 生 取 代 反 应 ， A 错 误 ； 苹 果 酸 含 有 羟 基 和 羧 基 ， 可 发 生 缩 聚 反 应 生 成，B 正确；伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol 伞形酮与足量 NaOH 溶液反 应，最多可消耗 3molNaOH，C 错误；苹果酸不含酚羟基，与氯化铁不反应，D 错误9．AB 汉黄芩素的分子式为 C H O ，故 A 正确；含酚—OH，遇 FeCl 溶液显紫色， 故 B 正确；酚—OH 的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应， 则 1mol 该物质与溴水反应，最多消耗 2molBr ，故 C 错误；与足量 H 发生加成反应后，该分 子中碳碳双键、羰基均减少，少了 2 种官能团，故 D 错误10．B 环己醇中不含苯环，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，不可能存在 12 个 原子共平面的结构特点，故 A 错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构， 应为 C H CHO，C H —的同分异构体有 8 种，则含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种，故 B 正 确；环己醇含有 1 个羟基，则标准状况下，1mol 环己醇与足量 Na 反应生成 11.2LH ，故 C 错 误；环己醇的一氯代物有 4 种，故 D 错误。
11．CD 根据麦考酚酸结构简式，知分子式为 C H O ，故 A 项正确；麦考酚酸分子含 酚羟基，则可与 FeCl 溶液发生显色反应，且每个分子中仅有一个碳碳双键可与 Br 反应，则 1mol 麦考酚酸最多与 1molBr 反应，故 B 项正确；该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与 NaOH 反应，所以 1mol 麦考酚酸最多与 3molNaOH 反应，故 C 项错误；麦考酚酸中含不饱和键，可 发生加成反应，加聚反应，同时含有羧基、羟基，可发生取代反应，但其羟基与苯相连，不 能发生消去反应，故 D 项错误12．D 由水杨酸制冬青油，发生的是酯化反应，也是取代反应，A 正确；阿司匹林的分 子式为 C H O ，含有酯基，可水解生成水杨酸，B 正确；冬青油苯环不对称，含有 4 种 H， 则一氯取代物有 4 种，C 正确；二者都与氢氧化钠溶液反应，应用碳酸氢钠除杂，故D 错误13．D 由对乙酰氨基酚的结构简式可知，A、B、C 正确；只有羟基两个邻位上的 H 原 子能与溴水发生取代反应，故 1mol 对乙酰氨基酚最多消耗 2mol 的 Br ，D 错14．(1)2Cu＋O =====2CuO，CH CH OH＋CuO ―→CH CHO＋Cu＋H O 放热(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气(4)乙酸 c 蒸馏解析：(1)该实验的反应原理为 2Cu＋O =====2CuO，CH CH OH＋CuO →CH CHO＋ H O＋Cu。
2)(3)实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起 进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及 少量 O 、水蒸气、乙醛蒸气和大量的 N ，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将2 2 3 3 3 3 2 2 3 3 2 22 2 H OO 2 3 23 O 3 ― ―→CH CHO3 3 2 3 3 2 33 22 33 2 H O O2 2 3 2 32 2 3 2O CH CH OH CH CHO2 3 2 3 3 3 3 2 3 3 2 33 22 2 6 11 2乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量 O 和大量的 N 进入到集气 瓶中4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸， 可先在混合液中加入 NaHCO 溶液，发生 CH COOH＋NaHCO ===CH COONa＋H O＋CO ↑ 反应，使 CH COOH 转化为 CH COONa，再通过蒸馏即可除去15．(1)羟基(2)2(3)(4)20OHCCH CH OH 等，(写一个)(5)CH ===CH――2→催化剂CH CH OH ― → CH CHOCu，――2→催化剂CH COOHCH CH OH3 2浓硫酸 CH COOCH CH ――→ CH CH===CHCOOCH CHCH CH ONa解析：(1)A 为乙醇，含有的官能团为—OH，名称为羟基；(2)D 为 苯 甲 醇 ， D 发 生 氧 化 反 应 得 E ， 化 学 反 应 方 程 式 为(3)(4)满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有酚羟基，②会发生银镜反应说明含 醛基③苯环上有三个取代基，其中一个为—OH，另外 2 个为：—CH CH 、—CHO 或者—CH 、 —CH CHO,2 个不同的取代基有邻、间、对 3 种位置，对应的—OH 分别有 4 种、4 种、2 种 位置，故符合条件的共有 2×(4＋4＋2)＝20 种。
在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合 1:2:2:2:2:1 的结构为等；(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸 与 乙 醇 发 生 反 应 生 成 乙 酸 乙 酯 ， 乙 酸 乙 酯 与 乙 醛 在 乙 醇 钠 条 件 下 反 应 生 成CH CH===CHCOOCH CH ， 合 成 路 线 流 程 图 为 ： CH ===CH ――→ CH CH OH ― →催化剂 Cu，CH CHO――→CH COOH ―― CH COOCH CH ――→ CH CH===CHCOOCH CH 催化剂 浓硫酸，CH CH ONa16．(1)1,6-己二醇 碳碳双键，酯基(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏)(5)c (6)HOONH(7)HBr，△ O /Cu 或 Ag，△解析：(1)A 为 6 个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有 1 个羟基，所以名称为 1,6- 己二醇明显 E 中含有碳碳双键和酯基两个官能团2)A→B 的反应是 A 中的一个羟基被溴原子取代，所以反应类型为取代反应反应后得 到的是 A 和 B 的混合物，二者都是有机物，互溶在一起，可以通过蒸馏的方法分离。
实际生 产中考虑到 A、B 的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压 蒸馏以降低沸点3)C→D 的反应为 C 与乙醇的酯化，注意反应可逆4)C 的分子式为 C H O Br，有一个不饱和度其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；2 2 2 2 2 2 21molW 最多与 2molNaOH 发生反应，其中 1mol 是溴原子反应的，另 1mol 只能是甲酸酯的酯 基反应，所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO－)结构又因为该同分异构体水解得到 的醇可被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH OH 的结构，其他醇羟基不可能被氧 化为醛基所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－ CH OH 结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH —的结构，Br 一定是－CH Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接 HCOOCH —有 2 种可能： ，每种可能上再连接－CH Br，所以一共有 5 种： 其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是(5)F 为 ，G 为 ，所以两者的关系为顺反异构，选项 c 正确6)根据 N 的结构可知 M 为 。
7)根据合成路线，可以判断利用题目的 D 到 E 的反应合成该反应需要的官能团是X 有Br 原子，Y 有碳氧双键所以试剂与条件 1 是 HBr，△；将氧化为为 ，试剂与条件 2 是 O /Cu 或 Ag，△；将取代为，所以 Y 为。