苯酚和综合复习及模拟试题二. 重点、难点1. 掌握苯酚分子的结构特点2. 掌握苯酚的性质、鉴定及主要用途3. 通过乙醇与苯酚的性质比较，了解不同的烃基对羟基的影响 三. 具体内容（一）酚的概念酚是指分子中羟基（一OH）与苯环直接相连的化合物二）苯酚——所有酚中组成、结构最简单的酚1. 组成、结构：分子式—— 6H6O，结构简式： （或c6h5oh）说明：苯酚从结构上可看作是苯分子中的一个氢原子被一个羟基（一OH）取代的产物 因此苯酚分子中的13个原子都有可能处于同一个平面上（除羟基上的氢原子可能不在苯环 平面上之外，其余的 12 个原子肯定都处于同一个平面上）2. 物理性质： 纯净的苯酚是无色晶体，露置于空气中会因小部分发生氧化的反应而呈粉红色苯酚具有特殊的气味，熔点较低（43°C），在水中常温下溶解度不大当温度高于65°C时，能与 水以任意比互溶苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂说明：① 一般地，固体加入到水中所形成的浑浊体系为悬浊液，但苯酚较特殊;可在水分子的作用下乳化为液态，因而其浑浊体系为乳浊液这种乳浊液静置后将会出现分 层现象：上层为苯酚的水溶液（主要成分为水，内含少量的苯酚），下层为水的苯酚溶液（主 要成分为苯酚，内含少量的水）。
因此将苯酚乳浊液中的苯酚分离出来时，常用分液漏斗进 行分液操作② 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上， 应立即用酒精洗涤，一般不用水洗涤（因苯酚在冷水中的溶解度较小，虽其在热水中的溶解 度较大，但热水烫人）③ 含苯酚的溶液不能任意排放，须经处理后才能排放3. 化学性质：（1）与强碱反应一一苯酚表现出酸性（苯酚俗称：石炭酸）说明：①由于苯酚在水中能微弱地电离：电离出的H+可被强碱 电离出的OH-中和，因而促进上述电离的进行② 苯酚虽俗称石炭酸，但不能把苯酚当成酸，它属于酚类物质，而不属于酸类物质，即石炭酸不是酸，类似于无机化学中所讲的：纯碱不是碱、双氧水不是水、干冰不是冰等③向苯酚乳浊液中滴加NaOH后，体系变成澄清，说明（实际上是易溶于水的离子化合物）④ 苯酚和醇的官能团都是羟基（一OH）,但它们的性质不完全相同；醇不能和NaOH 反应这是由于苯环对一OH的影响，使一OH上的H比醇羟基（一OH）上的H易电离（即 相同的基团在不同物质中的性质不一定完全相同）说明烃的衍生物的性质不是仅仅只由官 能团决定，有时还受到烃基的影响0H⑤由于、h2o、c2h5oh电离出H+的能力依次减弱，因而c2h5o-、oh-、c6h5o-结合H+的能力依次增强。
⑥苯酚的酸性很弱，比h2co3的酸性还弱，甚至不能使指示剂变色，因而向澄清的苯 酚钠溶液中通入CO2气体可得到白色浑浊H+NaHCO3，产物不能写成Na2CO3Na+NaHCO3H>NaHCO3因为:Na+CO2+H2Of+Na2CO3可见电离出H+的能力：H2CO3>〜CT结合H+的能力：CO32-〉>hco3-（2）显色反应——向苯酚稀溶液中加入可溶性铁盐，溶液由无色变成紫色应用：相互检验Fe3+和苯酚说明：苯酚的上述两个性质主要是由于苯环对一OH的影响，使一OH上的H容易电离 出来而引起的3）苯环上的取代反应——由于「OH对苯环的影响，使苯环上与—OH邻、对位的H 原子较活泼，易被取代① 卤代反应：应用：苯酚的定性检验和定量测定② 硝化反应：③ 氧化反应——苯酚有较强的还原性，可被空气中的o2、KMnO4等物质氧化④ 加成反应：0H催化剂二匕4. 用途（1） 苯酚可作化工原料，用于合成酚醛树脂，合成纤维、医药、农药、染料等方面（2） 苯酚溶液可作防腐剂和消毒剂（在一些药皂中常掺入苯酚作消毒剂） （三）其它的酚常见的化学性质——与苯酚相似（1） 与NaOH、Na2CO3反应：生成酚钠（2） 显色反应——酚分子与铁盐反应生成有色物质（3） 取代反应一一酚可与Br2水反应，结果酚羟基苯环上邻、对位上的H原子被Br 原子取代。
当酚羟基苯环邻、对位上不是H原子、而是其它基团时，该基团不能被Br原子 取代4） 加成反应——酚中的苯环可与H2发生加成反应典型例题】er0”［例2］如何将苯的同系物和◎ 的混合物分离出来［例3］设计一个实验：怎样证明Q 在常温下可和Na反应产生气体［例4］在10ml某待测液中，加入适量的浓溴水后，生成了331mg白色沉淀，则该溶质的物 质的量浓度为多少？HOH2-CH=CH［例5］ 丁香油酚的结构简式是och3,该物质不应有的化学性质是（ ）① 可以燃烧 ② 可以跟溴加成 ③ 可以使酸性 KMnO4 溶液褪色④ 可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应⑥ 可以在碱性条件下水解A. ①③ B. ③⑥ C. ④⑤ D. ④⑥［例 6］ 白藜芦醇 HOCH=CH 2x+22011一模各区试题汇编】答题时间：90 分钟）. 选择题（每小题只有一个选项符合题意）1. 下列各原子或原子团，不属于官能团的是（ ）A. OH－ B. —Br C. —NO2 D. >C=C<2. 下列各组物质，一定是同分异构体的是（ ）A. 乙醇和乙醚B. 乙炔和苯C. 1—丁醇和 2—丁醇D. 2—苯乙醇和邻甲基苯酚3. 23 g某一元醇和足量的金属钠完全反应，可以得到5.6 L（标准状态）氢气，该醇是（ ）A. CH3OH B. C2H5OH C. C3H7OH D. C4H9OH4. 据甘油的结构，它不可能发生的反应是（ ）A. 消去反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 加成反应5. 下列物质互为同系物的是（ ）A. CH3CH2OH 和 C6H5OH B. C6H6 和 C6H5OHOHCD和'—OHOH和C—Cl I.Cl K k、"CHfH. 选择题（每小题有一个或两个选项符合题意）6. 下列说法中，正确的是（ ）A. 苯酚和苯都能和溴水发生苯环上的取代反应B. 醇属于羟基（一OH）衍生物，饱和一元醇的组成符合CnH2n+2OC. 乙醇是无色透明的液体，密度比水大，能用乙醇从碘水中萃取出碘D. 向苯酚钠溶液中通入CO2气体，能使溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚的强7. 下列物质久置空气中，颜色不发生变化的是（ ）A. 绿矾 B. 生石灰 C. 过氧化钠 D. 苯酚8. 在下列各溶液中通入足量的C02，最终有浑浊现象出现的是（ ）A.稀NaOH溶液 B.硅酸钠溶液 C.苯酚钠溶液 D.苯9. 下列的饱和一元醇，不能发生催化氧化的是（ ）A.CH — CH — CHOHCH|3CH — C 一 C H3 | 2 5B. OHCH|3CH — C — H3|OHD.CH|3CH — C — CH3 | 3OH10. 能够检验苯酚存在的特征反应是（ ）A. 苯酚与硝酸的反应 B. 苯酚与浓溴水的反应C. 苯酚与氢氧化钠溶液的反应 D. 苯酚与三氯化铁溶液的反应11. 一定量的饱和一元醇与足量的金属钠反应，可得到2.24L气体（标准状况）。
将等量的该醇完全燃烧生成二氧化碳26.4g，该醇是（ ）A. 1一丁醇 B. 1一戊醇 C. 1一丙醇 D. 2一丙醇12. 以下反应的生成物为纯净物的是（ ）A. CH4和Cl2光照B. 甲醇、乙醇、浓硫酸共热到140°CC. 1—丙醇、2—丙醇、浓硫酸共热到170CD. 氯乙烯发生加聚反应13. 某有机物蒸汽完全燃烧，需要3倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有 机物可能是（ ）A. 乙二醇 B. CH3CHO C. CH3COOH D. C2H5OH14. 分子式为 C5H12O 的醇，其分子结构中有一个碳原子不跟氢原子直接相连，则该醇的 分子结构可能有（ ）A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种15. 能用分液漏斗分离的混合物是（ ）A. 液溴和四氯化碳 B. 乙醇和乙酸C. 氯化钙和碳酸钠溶液 D. 苯和蒸馏水16. 有A、B、C三种饱和醇的混合物，分为两等份：一份跟足量金属反应，共产生a molH2；另一份完全燃烧后生成2a mol CO2则该混合醇中不可能含有（ ）A. 甲醇 B. 乙醇 C. 乙二醇 D. 丙三醇17.草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构为CH2(—CO—CH=CH—用它制成的试纸可以检验酸碱性，能够跟1mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最 大量分别为（ ）A. 3mol, 3mol B. 3mol,5 mol C. 6mol, 8mol D. 6mol, 10mol18. 能跟溴水反应生成白色沉淀的物质是（ ）A. 硝酸银溶液 B. 乙烯 C. 甲苯 D. 苯酚19. 下列有机物中不溶于水且比水轻的是（ ）A. 氯仿 B. 乙酸 C. 苯 D. 溴苯20. 用一种试剂即可将苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化铵等五种物质溶液鉴别出来，该试剂是（ ）A.新制的Cu（OH）2 B. FeCl3溶液 C.金属钠 D.石蕊试液21. 已知二氯甲烷无同分异构体，由此可推知（ ）A. CH2Cl2是平面对称型分子 B.分子中C-H，C-Cl键长相等C. CH2Cl2是非极性分子 D. CH4分子中C-H间键角是109°28‘21. 某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3:2，因而可以 说（ ）A. 该有机物含碳、氢、氧三种元素B. 该化合物是乙烷C. 该化合物分子中碳、氢原子个数之比是1:3D. 该化合物分子中含2个碳原子， 6个氢原子，但不能确定是否含氧分子22. 完全燃烧1摩尔气态化合物C H需氧气5摩尔，则x和y之和是（ ）xyA. x+y=7 B. x+y=9 C. x+y=5 D. x+y=1123. 2升乙烷和 1 升丙烷混和后，能通入100升空气，使其完全燃烧，将反应后的混和气 体经浓硫酸干燥后，其体积是（ ）A. 88 L B. 95 L C. 97 L D. 105 L24. 下列有关事故的处理措施不正确的是（ ）A. 被浓NaOH溶液灼伤后，先用大量水冲洗，再用醋酸溶液冲洗B. 因吸入溴蒸汽而引起中毒时，可吸入适量的乙醇和乙醚的混和气体解毒C. 皮肤沾有苯酚时，立即用乙醇擦洗D. 吸入了一氧化碳而有中毒症状，赶快到空气新鲜且流通的地方。
25. 在室温下，将某气态烃与足量的氧气在一密闭容器中混和并使烃充分燃烧，再冷却至 原温度时，容器内的压强是反应前的1/2，此烃是（ ）A. 丁烷 B. 丙烷 C. 乙烷 D. 甲烷三. 填空题26. 要求写出下列反应的化学方程式：（1）向苯酚和NaOH溶液的混合液中通入少量的CO2气体:2)苯酚稀溶液中滴入浓溴水(3)乙醇与浓硫酸共热到170°C27.(1)铜丝网在酒精灯上烧成红热，立即插入盛有少量乙醇的试管底，这样反复几次， 在上述操作中，乙醇与热铜丝反应的化学方程式是 ，“插入”操作前后，试管口的气味由 气味变成 气味，铜丝网的颜色由 色变成 色2)工业酒精中约含乙醇95%，有人说将1 L这种工业酒精兑水2.4 L,再加入少许 香精就能调制出大约 28°的优质白酒关于这种说法，对吗？理由是 四. 推断题27. 1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1mol O2 ，若A分子结构中无支 链或侧链，则：(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应则A的结构简式为(2)若A为链状烯烃，1molA最多可与2mol Br2发生加成反应，且A与等物质的量 的Br2加成后可能产物只有2种，则A的结构简式为 28. 重氮甲烷(CH2—N三N)在有机合成中有着重要应用，它的分子中碳原子和氮原子之 间的共用电子对是由氮原子一方提供的。
1) 重氮甲烷的电子式 (2) 重氮甲烷在受热或光照时，容易分解放出N2，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯(：ch2 )，碳烯的电子式为 (3 )碳烯很容易以它的一对未成键电子对不饱和的烯炔发生加成形成三元环状化合 物，它与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式 (4) 碳烯还可以插入C—H键之间，使碳碳加长，它插入丙烷分子中C—H键之间，碳链增长后的化合物的结构简 或 (5) 重氮甲烷的CCl4溶液用紫外线照射时发生反应，生成一种分子量为210的有机物和n2，写出反应的化学方程 五. 计算题29. 甲醇、乙二醇、甘油分别与足量的金属钠反应，产生等量的H2，则三种醇的物质的量之比的顺序是 30. A、B是分子量不相等的两种有机物无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变完全燃烧后生成水的质量也不变试写出符合上述情况的三组不同种类有机物的 分子式 和 ; 和 ; 和 A、B应满足的条件是 31. 某有机物的元素百分组成是：含碳质量分数77.8%、含氢7.4%，且相同状态下，该 有机物蒸汽的密度是乙烷的3.6倍该有机物的水溶液加FeCl3溶液呈紫色，其水溶液加浓 溴水后取代产物只有一种。
则该有机物的结构简式和名称是？。