有机物除杂常见错误及原因分析依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等,可选择不同的分 离方法达到分离、提纯的目的在进行分离操作时,通常根据有机 物的沸点不同进行蒸馏或分馏;根据物质的溶解性不同,采取萃 取、结晶或过滤的方法有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进 行提纯操作下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析括号中物质为杂 质)1. 乙烷(乙烯)错例A:通入氢气,使乙烯反应生成乙烷错因:①无法确定加入氢气的量;②反应需要加热,并用镍催化, 不符合“操作简单”原则错例B:通入酸性高锰酸钾溶液,使乙烯被氧化而除去错因:乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体,导致新 的气体杂质混入正解:将混合气体通入溴水洗气,使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体 留在洗气瓶中而除去2. 乙醇(水)错例A:蒸馏,收集78°C°C时的馏分错因:在78°C时,一定浓度(95.57%)的乙醇和水会发生“共沸” 现象,即以恒定组成共同气化,少量水无法被蒸馏除去错例B:加生石灰,过滤错因:生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇,使过滤所得的乙醇 混有新的杂质正解:加生石灰,蒸馏这样可得到99.8%的无水酒精)3•乙醇(乙酸)错例A:蒸馏。
乙醇沸点78.5°C,乙酸沸点117.9°C) 错因:乙醇、乙酸均易挥发,且能形成恒沸混合物错例B:加入碳酸钠溶液,使乙酸转化为乙酸钠后,蒸馏 错因:乙醇和水能形成恒沸混合物正解:加入适量生石灰,使乙酸转化为乙酸钙后,蒸馏分离出乙 醇4•溴乙烷(乙醇)错例:蒸馏错因:溴乙烷和乙醇都易挥发,能形成恒沸混合物正解:加适量蒸馏水振荡,使乙醇溶于水层后,分液5•苯(甲苯)[或苯(乙苯)]错例:加酸性高锰酸钾溶液,将甲苯氧化为苯甲酸后,分液错因:苯甲酸微溶于水易溶于苯正解:加酸性高锰酸钾溶液后,再加氢氧化钠溶液充分振荡,将甲 苯转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液6・苯(溴)[或溴苯(溴)]错例:加碘化钾溶液错因:溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯正解:加氢氧化钠溶液充分振荡,使溴转化为易溶于水的盐,分 液7•苯(苯酚)错例A:加FeCl3溶液充分振荡,然后过滤错因:苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤 除去错例B:加水充分振荡,分液错因:常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多错例C:加浓溴水充分振荡,将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀,然 后过滤错因:三溴苯酚在水中是沉淀,但易溶解于苯等有机溶剂。
因此也 不会产生沉淀,无法过滤除去;正解:加适量氢氧化钠溶液充分振荡,将苯酚转化为易溶于水的苯 酚钠,分液这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠 盐,易溶于水而难溶于甲苯(盐类一般难溶于有机物),从而可用 分液法除去乙酸乙酯(乙酸)错例A:加水充分振荡,分液错因:乙酸虽溶于水,但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大,水洗后 仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中错例B:加乙醇和浓硫酸,加热,使乙酸和乙醇发生酯化反应转化 为乙酸乙酯错因:①无法确定加入乙醇的量;②酯化反应可逆,无法彻底除去 乙酸错例C:加氢氧化钠溶液充分振荡,使乙酸转化为易溶于水的乙酸 钠,分液错因:乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解正解:加饱和碳酸钠溶液(乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度 较小),使乙酸转化为钠盐溶于水层后,分液。