浙江专用版2022-2023版高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第1课时学案苏教版选修5 知识内容必考要求加试要求1.醇的组成和结构特点2.乙醇的化学性质和用途3.甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途4.醇在生产生活中的应用bcba目标定位1.认识醇的组成及结构特点2.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及用途3.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响4.了解常见的醇在日常生活中的应用及对环境造成的影响5.了解甲醇燃料电池的电极反应1．醇的概念、分类、命名观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：上述物质中属于醇的有①②④⑤⑥⑦，根据上述几种醇的组成和结构，完成下列问题：(1)概念醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物2)分类(3)命名①步骤原则—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇|—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例：CH3CH2CH2OH 1丙醇； 2丙醇； 1,2,3丙三醇4)通式醇可以看作烃分子或苯环侧链烃基上的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。
例如：烷烃(CnH2n＋2)―→饱和一元醇通式为CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1OH2．醇的同分异构现象观察下列几种物质的结构，回答下列问题①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH(1)①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同2)②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同3)③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体 醇的分类及命名中的注意事项(1)①并不是只要含有—OH的有机物就是醇，醇必须是—OH与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物；若—OH与苯环直接相连，则为酚类②用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH2)醇的同分异构现象有：①羟基位置异构，②官能团异构，③芳香醇、酚和芳香醚为类别异构例1 下列有机物中，不属于醇类的是( )A．丙三醇B．C．D．2丁醇【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念答案 C解析 C项，—OH直接连在苯环上，属于酚不属于醇例2 (2017·嘉兴调研)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )A．2种 B．4种C．6种 D．8种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】同分异构答案 B解析 利用取代法。
根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体C4H10的分子中共有4类氢：，故该醇的同分异构体有4种解题反思 本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C4H9—)有4种结构，分别与—OH连接，即得4种醇，它们互为同分异构体二、醇的性质1．物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃其原因是醇分子之间形成了氢键②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由于这些醇与水分子间形成了氢键3)密度：醇的密度比水的密度小2．化学性质——以乙醇为例(1)乙醇与钠的反应实验探究：醇与Na的反应①实验步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象②实验现象：烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠，但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。
③实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓慢，生成氢气，反应方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；其中断键方式为乙醇上的O—H键断裂，该反应的反应类型为置换反应特别提醒 (1)钠与乙醇反应时，被钠置换的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢2)量的关系：2—OH～H2，由此可以推算—OH的数目2)取代反应①乙醇与氢卤酸的反应实验操作如图装置，在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末在试管Ⅱ中加入蒸馏水，烧杯中加入自来水加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟后，冷却实验现象反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生，反应结束后，在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体实验结论乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水反应如下：NaBr＋H2SO4===NaHSO4＋HBr，C2H5—OH＋H—BrC2H5Br＋H2O②分子间脱水成醚乙醇与浓H2SO4共热在140 ℃时，可发生分子间脱水，化学方程式为2CH3CH2OHC2H5OC2H5＋H2O3)消去反应按要求完成实验并填空实验装置实验操作组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5(也可选用浓硫酸、Al2O3等)并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象实验现象温度稍低时(140 ℃)有无色油状液体生成，温度稍高时，有不溶于水的气体生成，且能使酸性高锰酸钾溶液的颜色褪去实验结论乙醇在浓硫酸、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下可发生脱水反应。
温度不同，脱水反应的方式也不同，反应产物不同①写出上述实验中产生气体反应的化学方程式：CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O②该反应中乙醇分子断裂的化学键是碳氧键和相邻碳上的碳氢键③反应类型是消去反应4)氧化反应①燃烧反应：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O②催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 醇的催化氧化与消去反应的规律(1)醇催化氧化反应的规律醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成“”不饱和键①RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O②被催化氧化生成酮： ③一般不能被催化氧化2)醇消去反应的规律醇消去反应的原理如下：①若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应如CH3OH、等②某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。
例3 下列醇类能发生消去反应的是( )①甲醇 ②1丙醇 ③1丁醇 ④2丁醇 ⑤2,2二甲基1丙醇 ⑥2戊醇 ⑦环己醇A．①⑤ B．②③④⑥⑦C．②③④⑥ D．②③④【考点】乙醇的消去反应【题点】醇的消去反应原理答案 B解析 与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如 ＋H2O例4 下列说法中，正确的是( )A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃B．CH3OH、CH3CH2OH、 都能在铜催化下发生氧化反应C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 D解析 选项A错误，并非所有醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔；选项B应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应；选项C隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。
例5 下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中均盛放浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生此时水浴加热，发生化学反应过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出试回答：(1)B逸出的主要气体的名称为________2)D瓶的作用是_______________________________________________3)E管的作用是______________________________________________________4)F管口点燃的气体的分子式为________5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是____________________________________________________________________________________________________________6)A中发生反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。
答案 (1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C2H5Cl(5)乙醇与HCl反应生成的水与无水CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体(6)C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O解析 本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O中所生成的水考点】醇的性质【题点】乙醇的取代反应1．下列说法正确的是( )A．含有羟基的化合物属于醇B．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2乙基2戊醇C．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷D．2丁醇和2丙醇互为同分异构体【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的概念、命名及同分异构答案 C解析 A项，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B项，所给结构简式写成具有支链的形式为，命名应为3甲基3己醇，错误；C项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D项，2丁醇和2丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误2．只用水就能鉴别的一组物质是( )A．苯 乙醇 四氯化碳 B．乙醇 乙酸 乙烷C．乙二醇 甘油 溴乙烷 D．苯 己烷 甲苯【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案 A解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。
A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( )A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和氧气的反应C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 D解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应是氧化还原反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应4．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )A．生成物是丙醛和丙酮 B．1丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D．醇类都能发生图示的催化氧化反应【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案 C解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________2)能被氧化成酮的是__________3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案 (1)②③ (2)① (3)①解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意[对点训练]题组一 醇的概念、分类、命名1．下列物质属于醇类的是( )【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的概念和分类答案 B解析 分子中羟基直接与苯环相连，不属醇类而属酚类，故A、C错误；分子中羟基跟苯环侧链上的碳原子相结合，属于醇类，故B正确；不含有羟基，不属于醇类，故D错误2．下列有关物质的命名正确的是( )A．(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇【考点】醇的概念、分类、命名【题点】醇的命名答案 C解析 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2甲基1丙醇，A项错误；B项，编号错误，应该是3己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应该是3戊醇，D项错误。
题组二 醇的同分异构体3．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为( )A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案 C解析 该醇能发生催化氧化生成醛，则分子中一定含有—CH2OH，剩余的为C4H9—，则符合要求的醇的结构通式可写作C4H9—CH2OH，而C4H9—有4种结构，故符合要求的醇有4种4．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )A．3种 B．4种C．7种 D．8种【考点】醇的概念、分类、命名及同分异构【题点】醇的同分异构体答案 C解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或分子内脱水产物为CH3CH===CH2分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、题组三 醇的性质及应用5．关于醇类的下列说法中错误的是( )A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B．醇的官能团异构中一定有酚类物质C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质、用途答案 B解析 由醇的概念可知A项正确；芳香醇与酚存在官能团异构，而脂肪醇没有，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。
6．下列说法正确的是( )①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水 ②除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏A．①③ B．②④C．①④ D．③④【考点】饱和脂肪醇的物理性质及用途【题点】几种重要醇的物理性质答案 C7．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是( )A．H2 B．CO和H2C．NH3 D．CH3CH2OH(g)【考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案 D解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu8．A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C醇分子中羟基数之比为( )A．3∶2∶1 B．2∶6∶3C．3∶6∶2 D．2∶1∶3【考点】乙醇与钠反应【题点】醇钠反应的简单计算答案 D解析 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。
设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶39．化合物丙由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可能是( )A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br【考点】醇发生消去反应产物的判断【题点】醇发生消去反应产物的判断答案 B解析 由题意知C4H8为烯烃，与Br2发生加成反应，产物中的Br应该在相邻的碳上，故B错题组四 醇的结构与性质的综合10．(2017·东阳中学高二阶段检测)分子式为C5H12O的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱的醇溶液共热后，不能发生消去反应，该醇可能是( )A. 2,2二甲基1丙醇 B. 2甲基2丁醇C. 1戊醇 D. 3戊醇答案 A解析 分子式为C5H12O的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱的醇溶液共热后，不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，说明羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子，则中间的碳原子上连接3个—CH3和一个—CH2OH，所以其结构简式为(CH3)3CCH2OH，其名称为2,2二甲基1丙醇。
11．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 D解析 橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15＋－) mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol 溴发生加成反应，消耗溴480 g，D项错误12．(2017·杭州调研)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气它们的结构简式如下：下列说法不正确的是( )A．两种醇都能与溴水反应B．两种醇互为同分异构体C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应【考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇结构的综合考查答案 C解析 两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。
[综合强化]13．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应2)甲和乙两个水浴的作用不相同甲的作用是________；乙的作用是___________________________________________3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是________________________________________________________________________；集气瓶中收集到的气体的主要成分是_______________________________________考点】乙醇的氧化反应【题点】醇的催化氧化答案 (1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu 放热(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。
有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O2)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中14．某有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似已知A具有下列性质：①能与HX作用；②AB(C6H10O)；③A不能使溴水褪色；④AC；⑤A回答下列问题：(1)根据上述性质推断下列物质的结构简式A____________________；B____________________；C________________2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型A与HBr：_______________________________________________；A―→C：_________________________________________________3)设计反应过程完成如下转化，并用上述④中的形式表示出来答案 (1) (2) ，取代反应，消去反应(3) 解析 (1)由⑤生成A的反应式推得A为。
结合相关醇的催化氧化及消去反应规律不难推出B为，C为3)羟基的引入方法之一为卤代烃的水解卤素原子的引入方法之一为烯烃等不饱和烃与X2或HX加成结合C的性质及卤代烃的性质设计转化如下：考点】醇的性质及应用【题点】醇的性质的综合考查15．由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂：X____________________；Y____________________；Z____________________2)写出A、B的结构简式：A____________________；B____________________3)写出生成1,3丁二烯的化学方程式：①由A生成：_______________________________________________________②由B生成：________________________________________________________考点】关于醇的综合考查【题点】关于醇性质的综合考查答案 (1)Ni作催化剂、H2、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热(2) CH2BrCH2CH2CH2Br(3)①CH2===CH—CH===CH2↑＋2H2O②＋2NaOHCH2===CH—CH===CH2↑＋2NaBr＋2H2O解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。
饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得涉及到的各步反应为。