单击此处编辑母版文本样式,第二级,*,单击此处编辑母版标题样式,羟基的结构和性质,高中有机化学,“羟”的由来,“羟”是化学家发明的字,，,以,“氢”与“氧”二字各取一部份造出,羟基的结构,ROH,2,1,羟基存在形式,无机物中的“羟基”,-,氢氧根,氢氧化钠、碱式碳酸铜,有机物中的,羟基,醇,醇羟基,羟基,醛,或酮,酚,（苯环上羟基）,羟基与氢氧根的区别,：,1,、电子数不同,：,氢氧根,为十电子，羟基为九电子,；,在水溶液中呈碱性,2,、二者电子式不同,：,氢氧根,的氧原子有,8,个电子包围,，,羟基,的氧原子外有,7,个电子包围,水溶液则多呈偏酸性,羟基的性质,1,.,还原性,，可被氧化成醛或酮或羧酸2.,弱酸性,，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠虽然呈偏酸性，但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱如甲醇,（,CH,3,OH,）,、乙醇,（,CH,3,CH,2,OH,）,等3.,可发生,消去反应,，如乙醇脱水,生成乙烯,4.,可发生,置换反应,，醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子，生成了氢气5.,可发生,取代反应,，分子间脱水成醚（,R-O-R”,）,R,与,R“,为,烃基羟基,的,还原,性,具有还原性，可以被氧化成醛、酮或酸；,一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢，,三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，,羟基的弱酸性,醇,羟基,不体现酸性,(,阿伦尼乌斯酸碱理论中,),，,酚,羟基和羧,羟基,体现弱酸,性,(,因而苯酚可与钠反应,),，,酚,羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根,；,羧,羟基,(,羧基,),，比碳酸强,。
羟基,的消去反应,消去,反应,分子内,脱水生成,烯烃能,生成稳定的烯烃（烯烃,双键,碳原子链,烷基,越多越稳定,），有利于,消除反应,醇,的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是,H,易于,消除,而,产生的，当有多种不同的,H,时，最容易消去的是含氢较少的,C,，因为能生成稳定烯烃该规则称为,Saytzeff,规则醇,的反应活性：,3,醇,2,醇,1,醇消,去反应有两种,情况,其一,是卤代烃在,NaOH,的醇溶液下发生消去反应，生成烯烃,；,另,一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃羟基,的,置换,反应,羟基的消去反应,羟基,的取代反应,与氢卤酸的,反应,生成卤代烷,氢,卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代ROH+HX,RX+H,2,0,醇与卤化磷反应生成,卤代烷,醇,羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用,形成,CH3CH,2,OPBr,2,，,Br,进攻烷基的碳原子，,-OPBr,2,作为,离去基团,离去OPBr,2,中还有两个溴原子，可继续与醇发生反应醇分子间,脱水成,醚,醇与羧酸之间脱水成,酯,羟基,的取代反应,羟基的性质,物质,结构简式,羟基中氢原子的活泼性,酸性,与金属,Na,反应,与,NaOH,反应,与,Na,2,CO,3,反应,-,OH,乙醇,CH,3,CH,2,OH,苯酚,C,6,H,5,OH,乙酸,CH,3,COOH,增,强,中性,比,H,2,CO,3,还弱,强于,H,2,CO,3,能,能,能,不能,能,能,不能,能,能,羟基、羟基氢均可被取代,羟基难取代、羟基氢能电离,-H,易电离羟基可取代,羟基的,性质,小结,只断,键,体现氢的活泼性,只断,键,发生取代反应,断,键,发生脱水缩合反应,ROH,2,1,2,1,2,1,。