有机合成专题训练,1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:,试写出:(1)化合物的结构简式:A______;B______;D______ (2)化学方程式:AE______ AF______(3)反应类型:EG______;AF______,(3)消去反应;酯化反应(取代反应),答案:,2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)已知RX2(R、R代表烃基,X代表卤素原子)是芳香族化合物,相对分子质量为175,其中X元素的质量分数为40.6%请回答下列问题: (1)RX2苯环上只有两个取代基,且苯环上的一硝基代物只有一种,则RX2的结构简式为____________ (2)1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出_______LCO2(标准状况) (3)反应的化学方程式为_____________,其反应类型为________;从D到E,工业上一般通过两步反应来完成,若此处从原子利用率为100%的角度考虑,假设通过D与某种无机物一步合成E,该无机物是________ (5)由C与E合成PET的化学方程式为_______________________。
4)C的同分异构体M具有:M分子中,苯环上有三个取代基;与FeCl3溶液发生显色反应;与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应;在稀硫酸中能发生水解反应 同时符合上述条件的M的结构有_____种答案:(1) ClCH2 CH2Cl (2) 44.8 (3) 消去反应;H2O2 (4)10 (5)略,,答案:(1)A是乙醇; (2),(3)D为环氧乙烷,结构简式为 (4)F为二乙酸乙二酯: (5)CH3CHO,酯化反应,答案:(1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)OHC-CHCH-COOH2H2 HO-CH2CH2CH2COOH(3) (4) (5) 或 ;酯化反应,5.2012全国以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11 回答下列问题:(1)A的化学名称为_____;(2)由B生成C的化学反应方程式为__________,该反应的类型为______; (3)D的结构简式为______;(4)F的分子式为_________;(5)G的结构简式为_________;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是__________(写结构简式)。
答案:(1)甲苯 (2),(3),(4)C7H4O3Na2,(6)13,,(5),6.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,请按要求填空: (1)上述的反应中,属于取代的有______(填数字序号) ) (2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“ ”表示硝基、用“”表示氢键,画出C2分子的结构______ C1只能通过分子间氢键缔合,沸点: C1C2,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”) (3)工业上设计反应、、得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2,其目的是_______________答案:在第二步的氧化过程中, 键也会被氧化,使产率降低对上述设计可做如下改进:,线路1:,线路2:,,,,1,0食品香精菠萝酯的生产路线,(,反应条件略去,),如下:,,,,,苯酚,,,苯氧乙酸,,,,,,,菠萝酯,,(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型2)苯氧乙酸的某种同分异构体,X,1 mol X,能与,2 mol NaOH,溶液反应,且,X,中含有,1,个醛基,(,,CHO),,写出符合上述条,件的,X,的一种结构简式:,_________________,。
11. 从冬青中提取的有机物A和合成药物Y及其他化学品,合成路线如下: 回答:(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,BC的反应类型是________2)写出A生成B和E的化学反应方程式________3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成,鉴别I和J的试剂为________提示:,(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由 制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式______12已知:,中的醇羟基不能被氧化以,为原料,并以Br2等其他试剂制取,,请写出合成路线解答:,13请认真阅读下列3个反应:,,(苯胺,弱碱性,易氧化),现用甲苯为原料,合成染料中间体DSD酸 (,)前两步合成路线如下:,,,(1)前两步合成路线顺序不能颠倒,你认为可能的原因是什么? (2)写出后续合成路线的两种可能的设计,并对它们进行简要的评价,从中选出合理的合成路线2)后续的两种合成路线为,,由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性,而双键加成与-NO2被还原条件不同,故以第种方案最合理DSD,14.已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化,请根据下图回答问题:,(1)E中含有的官能团的名称是__________; 反应的化学方程式为_________________________。
(2)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)21,则B的分子式为__________ (3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料,F具有如下特点:能跟FeCl3溶液发生显色反应;能发生加聚反应;苯环上的一氯代物只有两种,则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 _______________ (4)化合物G是F的同分异构体,属于芳香化合物,能发生银镜反应G有多种结构,写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式:________、_________后酸化,15已知A是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,由A可合成一种有果香味的液体H:,其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应,但反应条件、实验现象不同回答下列问题: (1)A的同分异构体有____种,符合条件的A的结构简式为______ (2)与、反应类型相同的是__________(填序号),若A中混有C,对生成的B的纯度是否有影响______ (填“是”或“否”),理由是____ (3)写出下列反应的化学方程式:DE:_____________; GFH:_____________________。
16.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖X为卤原子,R为取代基) 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:,,回答下列问题: (1)M可发生的反应类型是________ a取代反应 b酯化反应 c缩聚反应 d加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是____D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是________ (3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_____ (4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________________17.如图所示,试分析确定各有机物的结构简式A:HCHO(甲醛)B:HCOOH(甲酸)C:CH3OH(甲醇) D:HCOOC2H5(甲酸乙酯)E:CH3COOCH3(乙酸甲酯) F:CH3COOH(乙酸)G:CH3CH2OH(乙醇),18.A是一种信息材料的添加剂,在相同条件下,A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍在A分子中各元素质量分数分别为(C) =54.4%,(H)=7.4%,(O)=18.1%,(Cl)=20.1%,A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化,请回答下列问题:(1)A的分子式为______(2)D分子含有的官能团是______(3)上述转换关系的化学方程式中,属于水解反应的有___个(填数字)(4)写出化学方程式:A和稀硫酸共热:______; E氧化成G:______;F与氢氧化钠醇溶液共热:______(5)与B互为同分异构体的且属于酯的物质共有______种,。