除草剂丁草胺的环境行为综述

除草剂丁草胺的环境行为综述姚斌，徐建民，张超兰浙江大学土水资源与环境研究所，浙江杭州310029摘要：丁草胺［2-氯-N-（ 2,6-二乙基苯基）-N-（ 丁氧甲基）乙酰胺］是目前我国应用广泛的化学除草剂之一文章综述了 丁草胺的物理化学性质；总结了它在土壤和水中的迁移、吸附和微生物降解转化的特点，以及对动植物的毒性和作用机制； 同时概括了它在分析检测方面的研究进展关键词：丁草胺；环境行为；综述中图分类号：X592 文献标识码：A 文章编号：1672-2175（ 2003）01-0066-05俱眼4鸟C0CH2Cl丁草胺，又名马歇特、灭草特、去草胺、新马 歇特、丁草锁、丁基拉草，分子式C17h26clno2, 分子量311.86，结构式见图1丁草胺为琥珀色液图1 丁草胺的结构式体，具有轻微芳香气味，挥发性小，熔点：0.5〜1SC， 沸点156 C，分解温度165 C，蒸汽压6.0x10-4 Pa （25 C）, 20 C在水中溶解度为20 mg/L，密度 1.07〜1.059丁草胺可溶于乙醚、丙酮、苯、乙醇 和乙酸乙脂中，可被强酸和强碱所水解，对紫外光 稳定［1］丁草胺是我国生产最多的三种除草剂之一 （另两种是乙草胺和草甘麟）［2］，年产量为1x104 t 以上，且呈继续增加的趋势。

20世纪中叶，为了提高单位面积上的粮食产 量，各种农药相继被开发出来粮食生产率由此得 以大幅度提高特别是除草剂的使用，极大地减少 了劳动强度，直接或间接地提高了农业的生产水 平但是，很快就发现许多农药稳定性强，残留期 长并且难于溶解，通过食物链的传递会对人体健康 带来不利的影响因此，很多农药已被逐渐淘汰 例如，欧美各国已全面禁止使用DDT、 六六六、 对 硫磷及2,4-D或者规定了严格的使用规程［3］一些污染性强的农药被淘汰，同时一些低毒、 高效、性能优良的农药不断被开发出来除草剂丁 草胺自商品化以后，已逐步成为我国用量最大的三 种除草剂之一实验研究证实，3瞄/L的除草剂阿 特拉津可使仓鼠染色体破裂［4］，杀死水底节肢动物 ［5］，破坏水体生态平衡有人则认为阿特拉津的威 胁并非很大［6］究竟除草剂丁草胺对生态环境及人 类健康是否也有影响？影响有多大？是否应该禁 止生产正是当前农药科学、环境科学及生命科学所 要解决的问题本文从丁草胺的检测方法、动力学 性质及生物化学性质三个方面研究进行了综述1分析检测我国对在环境样品中酰胺类除草剂最常用的 分析方法是气相色谱（GC ）电子捕获检测器（ECD） 法［7］或氮磷检测器（NPD ）法［8］。

也有人以气相色 谱（GC ）带FID检测器进行分析［9~10］土壤和水样 品采用丙酮提取，提取后加硫酸钠水溶液，再用石 油醚反萃取，有机相直接浓缩测定对于植物性样 品还需经过弗罗里硅土或氧化铝活性炭层析柱净 化色谱柱一般采用0V-17固定液，现在有一个发 展趋势是以毛细管柱代替填充柱例如，安琼和骆 永明等［11 ］建立了水稻田中除草剂丁草胺残留的分 析测试方法：选用130 1活化4 h不加水的1 g弗 罗里硅土净化剂，乘热装柱，同时选择含6%丙酮 的石油醚为洗脱剂，可提高丁草胺的弗罗里硅土净 化效率此方法不仅灵敏度高、重复性好、可排除 有机污染物对微量丁草胺残留物测定的干扰，而且 具有减少化学试剂消耗量的优点由于酰胺类除草 剂如甲草胺分解温度为105 C，分解物有很多副产 物，不利于通过柱温较高的气相色谱，因此出现了 许多液相色谱方法［12］，液相色谱方法一般采用反相 C18柱，以紫外检测器检测（检测波长225 nm ）,流 动相一般采用70%的乙腈水溶液国外在检测天然 水样时，多采用固相萃取（SPE ）进行预浓缩，然 后有色质联机，用质谱（MS ）做检测器［13］，直接 进行定性定量分析。

串联质谱(MS/MS )的出现进 一步提高了检测过程的选择性气质联谱、高相液 相色谱及衍生化处理(derivatization)也可用于水 样中除草剂残留的检测［14］例如，Steen等［15］用大 体积进样气相色谱离子阱串联质谱检测海洋环境 中的农药，其检测限在 0.2~5 ng/LVargo［i6］用 LC/MS/MS测定了地下水中氯乙酰苯胺类除草剂的 磺酸降解产物在0.1~50 g/L添加浓度回收率在 89%以上，回收率相对标准偏差小于10%国夕卜许 多研究人员把生物免疫技术应用到农药残留分析 ［17］，利用酶联免疫分析对大量的环境样品进行筛 选，对呈阳性的样品再进行常规分析，可以减少大 量的工作量Ingram等［18］利用静态二次离子质谱法 直接对土壤、树叶、草和不锈钢表面的农药进行分 析，与常规方法相比，其优点是免去包括提取等前 处理，能同时分析多种农药2力学性质2.1吸附与解吸附丁草胺在土壤中的吸附与土壤有机碳含量紧 密相连，土壤中粘土量、pH值、CEC对其影响不 明显Wang-QuiQuan ［19］等研究了异丙甲草胺、甲 草胺、扫弗特及丁草胺等一系列酰胺类除草剂在8 种不同理化性状土壤中的吸附。

吸附等温线符合 Freundlich方程除草剂吸附能力按以下顺序排列： 异丙甲草胺〈甲草胺〈扫弗特＜丁草胺4种除草 剂Freundlich方程的吸附常数［X ( 1/n )］与土壤有 机质(OM)的相关性很好，表明土壤有机质是决 定酰胺类除草剂吸附过程的主导因素K与除草剂 的水溶解度(sw)及土壤有机质进行多元回归分析， 发现K与1/S皈OM/S也表现出较好的相关性 上述结果表明，除草剂的溶解度越大，其被土壤吸 附的可能性就越小红外光谱和ESR检测证实胡敏 酸(HA )与除草剂之间的多功能氢键及离子键是 除草剂主要的吸附机理除草剂与胡敏酸形成这些 功能键的能力同时提高了除草剂被吸附的范围2.2迁移和挥发丁草胺处理土壤后，很容易被土壤胶体粒子吸 附，形成稳定的处理层，淋溶性小丁草胺在土壤 中约可维持30~40 d的药效它在土壤中的消失， 主要是被土壤微生物所降解丁草胺的药效受温度 的影响小，特别在北方低温的条件下，仍能发挥良 好效果.总的来说，在欧美国家由于丁草胺的使用量 少，所以对其环境行为的研究相对其它除草剂来说 要少得多，国内由于丁草胺的使用量大，对其环境 行为研究较多刘维屏和许惠来［20］基于丁草胺的残 留分析方法，采用田间消解动态实验实测数据，借 助经推广的药物动力室分析模型。

研究了丁草胺在 水稻田植株-水体-表土系统中的迁移降解规律，得 到丁草胺在水田表土(0〜5 cm)的半衰期为7 d，为其 在水稻田的安全使用提供了科学依据郑和辉等［21］ 以灌溉河水为展开剂，利用土壤薄层层析法研究了 酰胺类除草剂乙草胺和丁草胺在土壤中的移动性， 采用不同的土壤实验，丁草胺的相对移动性差异不 明显：丁草胺在北京壤土和河北白洋淀砂土中的相 对值R的平均值分别为0.031和0.032丁草胺属 于移动性很弱的农药品种，移动性等级为I级乙 草胺和丁草胺虽然同属于酰胺类除草剂，但由于它 们水溶解度的差异，它们在土壤中的移动性有较大 的差别以不同的阴、阳离子表面活性剂为展开剂 研究表明，阴离子表面活性剂能够促进农药在土壤 中的迁移，阳离子表面活性剂能够促进农药在土壤 中的吸附，从而阻止农药在土壤中的迁移陈忠孝 和樊德方［22］研究了丁草胺在土壤中渗漏、残留及降 解，结果表明，丁草胺以推荐剂量施于稻田后，在 土壤和稻田中能较快地降解，残留半衰期分别为 3.17~3.61 d和1.11~1.12 d ；在小粉土和涂土上能向 下渗漏，而在青紫泥和红壤土上则难以渗漏；历经 一季水稻生育期后，在剖面各层次和地下水中均无 残留量检出。

丁草胺微生物降解试验表明，在4种 不同类型的土壤中，其残留半衰期不灭菌处理为 18.5~29.4 d ,而灭菌处理长达433 d(参考值)以上俞康宁等［23］研究表明，在稻田自然环境中，丁草胺 乳油和颗粒剂的残留半衰期在田水中分别为 1.65~2.84 d 和 5.78~6.30 d ；在土壤中分别为 2.67〜5.33 d和4.95~6.30 d经过水稻一个生育期， 丁草胺在糙米等样品中的最终残留量均降至可检 出水平以下土壤微生物对丁草胺的降解起主导性 的作在灭菌和不灭菌的土壤中的残留半衰期分别 为433 d和18.50~29.40 d0T草胺在涂土等4类不 同属性中的土壤中的渗漏性大小顺序，依次为涂 土〉小粉土 ＞青紫泥〉红壤2.3光解农药的光致分解是农药在植物表面和环境中 的降解途径之一近年来农药的光解研究越来越引 起人们的重视，并已作为评价农药生态安全性的指 标之一［24~26］近年来，国内不少学者对除草剂丁草 胺的光解进行了系统的研究花日茂等［27］研究了丁 草胺在氙灯、高压汞灯光照下于不同类型水中的光 化学降解，结果表明丁草胺在氙灯光照作用下，其 光解速率为纯水＞ 河水〉塘水〉稻田水；丁草胺在氙 灯光源下的光解速度比高压汞灯低；其光解率与浓 度（剂量）呈反相关；充N2脱02使丁草胺的光解 速度减缓。

丁草胺的光解率与单位丁草胺分子接受 的光能呈正相关，即当光能一定时，丁草胺分子数 越多，单位丁草胺分子接受的光能就越少，分子裂 解也就越少，其光解率就越小，符合农药降解的一 般规律王一茹等人［28］报道，丁草胺在太阳光下， 纯水中稳定，田水中消解较快；在模拟太阳光的紫 外光下，水体的pH值和溶解氧对其光解无影响； 丙酮可以加速其光解；H202可诱发化学氧化和水 解，同时加速光解反应有研究者29］以太阳光、氙 灯、高压汞灯为光源，研究了哒嗪硫磷、多菌灵、 克百威、丁草胺四种农药对氯氧菊酯、漠氰菊酯、 氰戊菊酯等3种拟菊酯杀虫剂的光解速度及光解效 应的影响结果表明，哒嗪硫磷、多菌灵对氯氰菊 酯等3种拟菊酯杀虫剂在3种不同光源的光照处理 下均表现出光敏降解效应；然而在太阳光及高压汞 灯光源的光照处理下，克百威和丁草胺对3种拟菊 酯杀虫剂具有光猝灭降解太阳光照射下氯氧菊酯 等3种拟菊酯杀虫剂的光解率与其单位面积上的药 剂剂量呈反比；而哒嗪硫磷等四种农药对3种拟菊 酯杀虫剂的光敏或光猝灭效应与此4种农药的剂量 呈正相关岳永德等［30］研究了氟乐灵与2,4 D等多 种农药在玻片表面和重蒸馏水中的光化学相互作 用，结果表明丁草胺、氯氰菊酯、漠氰菊酯、氧戊 菊酯则具强烈的光猝灭作用。

另有学者［31］以太阳 光、氙灯、高压汞灯为光源，研究了胡敏酸（HA X 富啡酸（FA）对水中丁草胺光解的影响，结果表明 在高压汞灯和氙灯光辐射下HA和FA均使丁草胺 的光解速度减缓，而在自然光下HA和FA却使丁 草胺光解速度加快2.4水解水解是除草剂在自然环境中分解的重要途径 之一国内外关于除草剂丁草胺的生物降解 ［32~33］ 和光解［28~31］，已有不少报道，但很少有水解方面的 报道郑和辉等［34］研究了乙草胺和丁草胺两种除草 剂在恒温25 °C, pH为4 , 7 , 10的蒸馏水和河水 中的水解动力学结果表明酰胺类除草剂的水解反 应属于一级反应乙草胺和丁草胺在蒸馏水和河水 中速度差不多，在pH 4水溶液中的水解速度较在 pH 7和10的速度快，H+有催化水解的作用丁草 胺在pH为4,7 ,10的速率常数分别为1.1x10-3 d-1 , 6x10-4 d-1 ,6x10-4 d-1 ,半衰期分别为 630 d,115 d, 1 155 d3生物化学性质3.1生物降解丁草胺在土壤中的迁移转化主要是被土壤微 生物所降解Chakraborry 和 Bhattachrrya［35］研究表 明，两种土壤真菌 Fusarinm Solani 和 F. oxyspomm 在pH 5.2的0.02 mol/L KH PO缓冲液中能有效降 解丁草胺。

被F. Solani降解的丁草胺至少可以生成 30~32种可以被GC-MS检测出的衍生物，主要的 降解途径包括：脱氯作用（dechlorination X羟基化 作用（hydroxylation X 脱氢作用（dehydrogenation X 甲氧基脱丁烷支链（Debutoxymethylation X碳端脱 烃基作用（N-dealkylation ）、氧端脱烃基作用 （O-dealkylation ）及环化作用（cyclization ）国内 有学者［36］通过瓶培养法富集培养，从晚稻田中分离 出一株属于节杆菌属菌Arthrobacter sp的高效降解 细菌WY306WY306降解丁草胺的影响因素研究 表明，丁草胺降解半衰期与初始菌近似成反比；当 丁草胺的添加浓度为5、9 mg/L时其降解半衰期分 别为0.097 h和1.86 h,随浓度增大而增大；而当丁 草胺的添加浓度为0.08 mg/L或其浓度被降至1 mg/L附近处，降解变慢；当其浓度进一步降至 0.2〜0.3时，丁草胺就几乎不再被降解3.2 丁草胺对植物的影响及其作用机制丁草胺主要应用在水稻田［37］丁草胺可用于水 稻秧田、直播田、移栽本田以及大小麦、油菜、棉 花、麻、花生、蔬菜田除草。

丁草胺对芽期及二叶 期以前的杂草有较好的防除效果，二叶期以上的防 除效果下降丁草胺能防除稗草、马唐、看麦娘、 千金子、碎米莎草、异型莎草、水莎草、牛毛毡、 水麦娘、节节草、陌土菜等对瓜皮草、泽泻、眼子 菜等无明显效果丁草胺的作用机制是在杂草内部 抑制蛋白质的合成，而使杂草死亡我国有人研究 了丁草胺在水稻田、麦田、玉米田、棉花田上的应 用丁草胺也可在蔬菜田上应用周建平等3］的研 究认为，青菜从土壤吸收丁草胺高峰处在青菜生长 中期，约出苗后45 d左右，采收时则青菜中丁草胺 浓度很低，食用不存在危险性王青松等38］的研究 认为，甘蔗地每公顷施用有效剂量1350 g ,花生、 大豆为900 g陈一安等［39］进行了丁草胺在蔬菜及 环境中的残留研究，根据丁草胺在蔬菜和土壤中的 降解速率，认为丁草胺属于低残留农药，残留积累 现象不明显，建议以900 g/hm2和1 350 g/hm2两种 浓度使用较经济安全3.3对动物的毒性及其在体内的代谢Ademlla等［40］以高效液相色谱（HPLC）及薄层 色谱（TLC）研究了除草剂丁草胺在人体皮肤上的 吸附及代谢，测定了人体皮肤（〃=5）上经标记的 丁草胺。

人体皮肤上未变化的丁草胺及其代谢物暴 光24 h后，检测表明，平均加入剂量（1.01 mg） 的5%被皮肤吸收，加入剂量的平均最大扩散率为 10-3/h，皮肤上残留了施用丁草胺剂量的1.4%〜 8.5%丁草胺原药大鼠急性经口 LD50为2000mg/kg，急性经皮LD50为3 000 mg/kg，急性吸入 LC50为3.34 mg/m3 ；对兔皮肤有中等刺激作用，对 兔眼睛有轻度刺激作用蓄积性弱，在试验剂量内， 对动物未见致突变和致畸作用大鼠两年饲喂试 验，无作用剂量小于100 mg/kg，不发生肿瘤的剂 量为100 mg/kg狗两年喂饲试验，无作用剂量喂 1 000 mg/kg高剂量时，试验动物有肝肾损伤对 鱼类及水生生物毒性大鲤鱼和蓝鳃鱼96 h的TLM 分别为0.32 mg/kg和0.44 mg/kg对鸟毒性低，野 鸭急性经口 LD50大于10000 mg/kg，鹤鹑急性经口 LD50 大于 10 000 mg/kg （药饲 7 d）蜜蜂经口 LD% 大于100 mg/kg［41］Hill等［42］报道氯乙酰苯胺类除 草剂的二烃苯醌亚胺等代谢物能诱导人工培养的 人类淋巴细胞的姊妹染色体产生交换。

4总结丁草胺对禾本科杂草有较好的除草效果，但对 阔叶杂草防效差因此，为了扩大杀草范围，丁草 胺常与其他对阔叶杂草效果好的除草剂混用，如在 玉米田，甲草胺、乙草胺或丁草胺与阿特拉津混用， 在水稻田丁草胺与农得时混用除草剂的混用可以 降低单位施用量，提高对作物的安全性，降低成本， 减少对土壤和地下水的污染丁草胺主要应用于水稻田，其疏水性大，易被 吸附，淋溶性小，对鱼毒性大，对水污染的影响不 容忽视丁草胺在水田中的微生物代谢主要为厌氧 化丁草胺主要通过杂草幼芽和幼根所吸收，在杂 草体内进行运输，作用机制是抑制细胞内蛋白质的 合成，对动物的急性毒性小相对于其它酰胺类除 草剂而言，国内外学者对丁草胺的研究较少，还没 有关于丁草胺有基因毒性的报道，但是由于酰胺类 除草剂在结构上的相似性，应用时应谨慎除草剂的使用量对于微生物的降解也有影响， 若一次使用量过大，造成对土壤的污染，一方面会 抑制微生物，另一方面除草剂进入土壤颗粒的内 部，引起除草剂的老化，残留除草剂不易降解但 是，若少量多次施用，会对微生物起到驯化作用， 有利于除草剂的降解土壤中加入有机肥，一方面 可以增加肥力，另一方面可以促进农药的吸附和降 解，是较好的污染防治与修复措施。

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