1 羟基 （ OH） 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为 醇 羟基 （ OH） 与苯环直接相连的化合物称为 酚 1. 醇、酚的区别 醇 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 2 2. 醇的命名 【 练习 】 写出下列醇的名称 CH3 CH2 CH CH3 OH CH3 CH CH2 OH CH3 2甲基 1丙醇 2丁醇 CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子 CH2OH 1,2-乙二醇 1,2,3-丙三醇 (甘油 ) 苯甲醇 3 3.醇的分类 A. CH3CH2CH2OH CH2OH E. C. CH2 - OH CH2 - OH F. CH2 - OH CH2 - OH CH - OH B.CH3-CH-CH3 OH D. CH 2=CHCH2OH 分类依据 : (1)所含羟基的数目 一元醇：只含一个羟基 二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基 饱和一元醇 通式： CnH2n+1OH或 CnH2n+2O (2)分子中烃基是否饱和 饱和醇：如 A、 B、 C、 F 不饱和醇：如 D、 E 4 名称 相对分子质量 沸点 / 甲醇 32 64.7 乙烷 30 88.6 乙醇 46 78.5 丙烷 44 42.1 丙醇 60 97.2 丁烷 58 0.5 4. 醇的重要物理性质 名称 羟基数目 沸点 / 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1， 2-丙二醇 2 188 丙三醇 3 259 表 1 相对分子质量相近 的醇与烷烃的沸点比较 表 2 含相同碳原子数、不 同羟基数的醇的沸点比较 结论 : 相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。
碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高 5 R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键的示意图 氢键 分子间氢键 增大了分子间的作用力使物质的溶、 沸点升高 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多 增强，所以沸点越高 分子间存在氢键 使得溶质分子和溶剂分子间的作用 力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 甲醇、乙醇、丙 醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之 间也可以形成氢键 6 乙醇分子的比例模型 5. 乙醇的结构 乙醇的分子式为： C2H6O H H C H H C H OH H H C H H C H H O 结构式： 羟基 结构简式： CH3CH2OH 乙醇有一种同分异构体： 甲醚 或 C2H5OH 讨论 ： -OH 与 OH- 有何区别？ CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？ 7 颜 色 ： 无色透明 特殊香味 液态 比水小 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 易挥发 气 味 ： 密 度： 状 态： 挥发性： 溶解性： 5.乙醇的物理性质 工业酒精 约含乙醇 96%以上 (质量分数 ) 无水酒精 99.5%以上（质量分数） 医用酒精 75%（体积分数） 如何检验酒精是否含水？ 用无水硫酸铜检验 .变 蓝色 . 8 HCCOH H H H H 乙醇的结构式 : 我们已经学习过乙醇的一些性质。
请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂 ? 交流与讨论： 9 7. 乙醇的化学性质 现象 :试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧 杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊 P67 活动与探究 试验 1 试验 2 (1)与活泼金属反应 (如 Na、 K、 Mg) 乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 处 O H键断开 H H C H H C H O H P68 试验 3 10 钠与水、与乙醇反应现象的异同 钠与水 钠与乙醇 钠是否浮在 液面上 钠的形状是 否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式 先沉后浮 仍为块状 没有声音 放出气泡 缓慢 2Na 2H2O 2NaOH H2 乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 浮 在水面 熔 成球形 发出嘶嘶 声 放出气泡 剧烈 11 (2)氧化反应 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性 (淡蓝色火焰 ) 燃烧 催化氧化 2Cu + O2 2CuO CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 实验 红色 变为黑色 Cu丝黑色又变为红色 ， 液体产生 特殊 气味 （ 乙醛的气味 ） 现象 : 总 : 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu Cu是催化剂 ， 但实际 起氧化作用的是 CuO。
12 醇被氧化的机理 : - 位断键 R2COH R1 H + O2 2 生成醛或酮 + 2H2 O C=O R1 R2 2 Cu 连接 -OH的碳原子上必须有 H, 才发生去 氢氧化 (催化氧化 ) 练习催化氧化的反应方程式 : CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 2CH3CH2C H+2H2O = O Cu 2 +O2 2CH3 C CH3 +2H2O = O Cu 13 催化氧化类型小结 ： 叔醇 (OH在叔碳 碳原子上没 有 H)， 则 不能去氢氧化 C OH R2 R1 R3 (3). (2). 2 CHOH + O2 R 2 R1 Cu (1). 2RCH2OH + O2 Cu 伯醇 (OH在伯碳 首位碳上 )， 去氢氧化为 醛 O = 2RCH + 2H2O 仲醇 (OH在仲碳 中间碳上 )， 去氢氧化为 酮 O = 2R1CR2 + 2H2O 醇的催化氧化也可以用 银 作催化剂 14 (3)酯化反应 18 18 O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O 浓 H2SO4 实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。
注意：可逆反应 C2H5ONO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓 H2SO4 C2H5OH + HONO2 浓 H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 醇还可以与一些无机含氧酸 (如 H2SO4、 HNO3等 )发生 酯化反应 （取代反应） 15 8. 乙醇的其他化学性质 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 1）乙醇和氢卤酸的反应 P68 观察与思考 乙醇、溴化钠、浓硫酸和水 共热可得到溴乙烷 现象： 中剧烈反应， 中生成油状液体 总结： 醇 可以和 氢卤酸 反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成 卤代烃 R一 OH + HX R一 X + H2O 通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得 浓硫酸的作用： 与溴化钠反应获得氢溴酸 16 2） 乙醇的脱水反应 P69 活动与探究 现象：大试管内剧烈反应，小试管高锰酸钾褪色 乙醇可以在 Al2O3 、浓硫酸或 P2O5等催化剂的作用 下发生脱水反应实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱 水反应来获得乙烯或乙醚 H H H H H C C OH H H H H C C 浓 H2SO4 1700C + H2O （消去反应） 分子内脱水 断键位置： H C C OH 实验 17 （取代反应） 分子间脱水 断键位置 ： R O H H O R CH3CH2OH + HOCH2CH3 浓硫酸 140 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 具有羟基结构 的分子都可能 发生脱水反应 乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很 大。
所以反应过程中控制好实验温度十分重要 两个实验浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂 体积比：乙醇 浓硫酸 =13 加药品顺序： 乙醇 浓硫酸 18 思考 ： 能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？ 是不是所有的醇都能发生消去反应？ 与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇 那样的消去反应？ CH3OH CH3一 C一 CH2一 OH CH3 CH3 CH3一 C一 OH CH3 CH3 结论： 醇发生消去反应的条件：与 OH相连 的碳原子相邻的碳原子有氢原子 19 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH醇溶液、加热 C Br、 C H C O、 C H CH2=CH2、 HBr CH2=CH2、 H2O 浓硫酸加热到 170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 发生消去反应，可得到何种产物？ CH3 OH CH3 CH3 C=C C=C 思考： 20 9、乙醇工业制法 CH3CH2OH CH2=CH2 + HOH 催化剂 高温高压 氧化 氧化 CH 3CH2OH CH3CHO CH3COOH 检验乙醇 2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O 现象： (红色 )( 绿色 ) 21 10、其它醇类 甲醇 (CH3OH)， 一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。
乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液 凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂 22 丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化 妆品，俗称甘油 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 2 + 6Na 2 + 3H2 CH2 - ONa CH2 - ONa CH - ONa CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 OOCCH3 CH2 OOCCH3 CH OOCCH3 + 3HOOCCH3 + 3H2O 浓硫酸 CH2 O一 NO2 CH2 O一 NO2 CH O一 NO2 + 3HO一 NO2 + 3H2O 浓硫酸 硝化甘油 烈性炸药 23 反应名称 反应类型 断键位置 与金属钠反应 Cu或 Ag催化氧化 浓硫酸加热到 170 浓硫酸加热到 140 浓硫酸条件下与乙酸加热 与 HX加热反应 置换反应 催化氧化 消去反应 取代反应 取代反应 取代反应 P 70 24 26 是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液 . CH 3 OH CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ CH3OH CH 3CH2OH -OH -OH -OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 酚 分子中 OH与苯环 (或其他芳环 )直接 相连的有机化合物 27 28 一、苯酚的结构 2、结构简式 1、分子式 C6H6 O OH 或 C6H5OH 29 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的 H以外的所有原子都在同 一平面上，且 -OH上的 H也可能出现在该平面。
思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？ 30 实验 内容 1 观察苯酚颜色、状态，闻其气味 2 试管中加入少量水，逐渐加入苯酚 晶体，不断振荡试管继续加苯酚 晶体至有较多晶体不溶解，振荡、 静置 3 水浴中加热实验 2试管，然后冷却 4 苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验 2比较 二 .苯酚的物理性质 31 纯净的 苯酚是 无色 、有特殊气味的晶体 一般呈粉红色 (苯酚易被氧化 ) 隔绝空气 ,密封保存 1、颜色、状态、气味 保存 : 二 .苯酚的物理性质 32 常温：溶解度不大 T65 ，能跟水以 任意比 互溶 易溶于有机溶剂 水中 2、溶解性 苯酚 有毒， 浓溶液对皮肤有很强的腐蚀性，会 对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎将苯酚沾到皮肤 上，应该怎么处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤，再水洗 33 O H 分析苯酚的结构， 你预测苯酚可能有什么化学性质？ 34 (1) 弱酸性 俗称：石 炭 酸 三 .苯酚的化学性质 35 苯酚溶液 滴加 2-3滴 石蕊试剂 方案一： 滴加 NaOH 溶液 苯酚溶液 方案二： 无明显现象 溶液由浑浊变澄清 结论： 苯酚可与 NaOH反应，具有酸性。
实验探究一：苯酚的酸性 不能使酸碱指示剂变色 36 1、取苯酚的浊液 2mL于试管，向其中加入 氢氧化钠溶液，浊液将变澄清再分成两 份，其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二 氧化碳气体，观察实验现象 三 .苯酚的化学性质 ONa OH + CO2 + H2O +NaHCO3 +HCl ONa +NaCl OH 变浑浊 H2CO3 OH 酸性： 38 乙醇和苯酚分子中都有 OH，为什 么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 苯环对 OH产生影响，使 OH上的 H变活泼 40 课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯 的混合物？ 加足量 NaOH溶液 分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2 分液得到苯酚 41 O H 分析苯酚的结构， 你预测苯酚可能有什么化学性质？ 42 常用于 苯酚 的 定性 检验与 定量 测定 . (2) 苯环上的取代反应 三溴苯酚（白色） + 3Br2 + 3HBr O H O H Br Br Br 卤代反应 实验 :稀 苯酚溶液 浓 溴水 43 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代结果 结论 原因 溴水苯酚 液溴苯 Fe 三取代 一取代 苯酚与溴取代反应比苯容易 OH对苯环的影响 ,使苯环 上 邻、对位的 H变 活泼 44 硝化反应 45 苯酚遇 FeCl3溶液显 紫色 , (3) 显色反应 可用于检验 酚类物质或 Fe3+的存在。
46 课堂练习 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、 NaOH、 KSCN，现象 分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色 47 总结： 48 苯酚的主要用途 制酚醛树脂、合 成纤维、医药、 染料、农药 环境消毒 可制成洗剂和 软膏，有杀菌、 止痛作用 是合成阿司 匹林的原料 注 :Aspirin成分为 乙酰水杨酸 49 四、生活中的酚类和环保 （一）酚类化合物的毒害 （二）含酚类废水的处理 1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳 苯 、化学方法 沉淀、氧化 、微生物处理法 50 【 药品名称 】 苯酚软膏 【 别 名 】 Phenol Ointment 【 性 状 】 黄色软膏，有苯酚特殊气味 【 药物组成 】 每克含苯酚 0.02克 【 药理作用 】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性 【 临床应用 】 用于皮肤轻度感染和瘙痒 【 用法用量 】 外用， 1日 2次，涂患处 【 注意事项 】 1. 对本品过敏者、 6个月以下婴儿禁用。
2. 避免接触眼睛和黏膜 3. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色 泽变红后 【 不良反应 】 偶见皮肤刺激性 【 药物相互作用 】 1. 不能与碱性药物并用 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师 【 贮 藏 】 密闭 ,在 30 以下保存 分析苯酚软膏使用说明书体现了苯酚的哪些性质？ 变红 不能与碱性药物并用 密闭 生活中的化学 解决问题 苯酚特殊气味 51 基 团 间 的 相 互 影 响 52 CH3CH2 OH OH A B 假设只有 0.01mol/L的 NaOH、酚酞 结论：因为 ____对 ____的影响， 苯酚羟基 上 的 H原子比较 活泼 不显酸性 显酸性 【 猜猜我是谁 】 53 O || CH3C OH CH3CH2 OH OH NaHCO3 X X 如何证明？ Na2CO3 寻找参照物 X 无气泡 有气泡 二迁 54 O || CH3C OH CH3CH2 OH OH CH2=CH OH 不稳定 发生重排 CH3CHO 三迁 拓展视野 55 CH3CH2 OH OH Na 放出氢气 放出氢气 （慢） （快） O || CH3C OH 放出氢气 （非常激烈） 官能团 性质 56 学科借鉴 1 2 3 4 57 完成下列反应的化学方程式 Br + HBr + Br2 FeBr3 + 3Br2 OH + 3HBr OH Br Br Br 思考与交流： 58 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为 ____对 ____的影响， 使苯环 邻对位上 的氢原子更活泼 59 CH2CH3 难以去氢 C-H键稳定吗？ CH3CH2OH _____对 ______的影响 OH 乙基 CH3CH2OH 浓硫酸 170 完成下列反应的化学方程式 CH3CH2OH+O2 催化剂 交流与讨论 H 60 基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式 NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 60 | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸 100 61 CH3 高锰酸钾的 酸性溶液 高锰酸钾的 酸性溶液 COOH 高锰酸钾的 酸性溶液 HCH3 溶液不褪色 褪色 溶液不褪色 62 废水中苯酚含量的测定 苯酚的紫外光吸收谱图 苯的吸收光波在 254nm 应用生活 270 63 1.下列反应能说明 苯酚分子中由于羟基影响苯环 ， 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ） 苯酚与钠的反应 A. B. C. D. 全部 B 思考与交流： 64 2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的 相互影响会导致其化学性质的不同。
下列各项事 实 不能 说明上述观点的是 ( ) A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反 应 C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢 氧化钠溶液反应 D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容 易被卤原子取代 B 65 3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯 酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反 应，其 原因 是 （ ） A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得 更活泼 B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得 更活泼 C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活 泼 D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活 泼 C 66 4.将 CH3， ， OH， COOH四种 不同基团 两两组合后形成的化合物中，其水 溶液呈 酸性 的有（ ） 种 种 种 种 C 67 走进化学的世界 ， 你会发现这里很精彩 ! 68 。