有机化学第九章羧酸和取代羧酸

第 九 章羧 酸 和 取 代 羧 酸 第 一 节 羧 酸 o 分 子 中 含 羧 基 的 化 合 物 称 为 羧 酸 ， 通 式 为RCOOH 例 如 ：o 阿 斯 匹 林 青 霉 素 G钠 COOHOCOCH3 CH2CO CH3CH3COONaSNNHO o cholic acid o linoleic acid OH OHOH COOHHCH3(CH2)4 C=CH HCH2 C=CH H(CH2)7COOH （ 一 ） 羧 基 的 结 构 o 羧 基 碳 原 子 为 sp2杂 化 ， 碳 和 两 个 氧 原 子 处于 同 一 平 面 ， 羰 基 与 羟 基 氧 原 子 的 未 公 用 电子 对 形 成 p 共 轭 体 系 共 轭 的 结 果 是 ： o 1 羧 基 中 碳 氧 间 的 键 长 发 生 了 平 均 化 根据 物 理 方 法 测 定 ， 羧 基 中 的 碳 氧 双 键 的 键 长为 123pm， 较 正 常 羰 基 的 键 长 120pm略长 ， 而 碳 氧 单 键 的 键 长 为 136pm， 较 醇 中碳 氧 单 键 的 键 长 143pm为 短 2 羧 基 中 羰 基 的 典 型 性 质 不 明 显 ， 碳 氧 双 键 上 碳 原上 的 电 正 性 降 低 ， 不 利 于 亲 核 试 剂 进 攻 ， 不 易 发 生 亲 核加 成 反 应 。

3 氧 氢 键 极 性 增 大 ， 氢 原 子 容 易 以 质 子 形式 解 离 ， 羧 酸 有 明 显 酸 性 （ 二 ） 分 类 和 命 名 o 可 根 据 烃 基 不 同 分 为 ： 脂 肪 酸 、 脂 环 酸 和 芳香 酸 ；o 也 可 根 据 饱 和 程 度 分 为 ： 饱 和 酸 和 不 饱 和 酸 ；o 还 可 根 据 羧 基 数 目 分 为 ： 一 元 酸 、 二 元 酸 和多 元 酸 o 羧 酸 常 用 俗 名 ， 例 如 ： HCOOH CH3COOH HOOCCOOH 甲 酸 乙 酸 乙 二 酸 蚁 酸 醋 酸 草 酸 HOOCCH 2CH2COOH 丁 二 酸 琥 珀 酸 系 统 命 名 法 ： 选 主 链 编 号 取 代 基 例 如 ： CH3CHCH2COOHCH3 CH3CH=CHCOOH 3-甲 基 丁 酸（ -甲 基 丁 酸 ） 2-丁 烯 酸 HH COOHCOOHCC COOHCOOHHH 顺 丁 烯 二 酸 反 -1,2-环 己 烷 二 甲 酸 COOH H COOHHC=C-萘 甲 酸 反 -3-苯 基 丙 烯 酸 （ 肉 桂 酸 ） 二 、 羧 酸 的 制 备 o 烯 （ 炔 ） 烃 氧 化o 醇 、 醛 的 氧 化o 芳 香 烃 的 氧 化 等 四 、 羧 酸 的 化 学 性 质（ 一 ） 酸 性 与 成 盐 羧 酸 有 明 显 的 酸 性 ， 尽 管 它 们 是 弱 酸 。

表 现在 可 以 使 蓝 色 石 蕊 试 纸 变 红 可 以 与 强碱 成 盐 ， 也 可 与 更 弱 酸 的 盐 反 应 例 如 ： K OH (CH2) COOKn COOK(CH2) COOKn COOHK OHCOOHnCOOH)(CH2 H2O+CH3COONaNaOH+CH3COOH H2O+CO2+CH3CH2COONaNaHCO3+CH3CH2COOH 可 用 于 分 离 、 精 制 ； 也 可 用 于 与 酚 类 化 合 物 鉴 别 酸 性 强 弱 常 用 pKa 大 小 来 衡 量 一 般 羧 酸 是 弱 酸 ， pKa一 般 在 35之 间 不 同 羧 酸 的 酸 性 强 弱 不 同 ， 可 根 据 电 子 效 应 分 析 ： o 1 由 于 甲 基 有 +I效 应 ， 乙 酸 的 酸 性 较 甲酸 弱 ； 同 理 ， 丙 酸 、 丁 酸 的 酸 性 都 比 甲 酸弱 ；o o 2 卤 素 取 代 了 羧 酸 烃 基 中 的 氢 原 子 后 生成 卤 代 酸 ， 由 于 卤 素 的 电 负 性 都 较 大 ， 有 -I效 应 ， 所 以 卤 代 酸 的 酸 性 都 较 原 羧 酸 强 ；而 且 ， 卤 原 子 愈 多 ， 酸 性 愈 强 ； H COOH CH3 COOH 3 由 于 电 负 性 的 大 小 顺 序 是 F Cl Br I， 所 以不 同 卤 代 酸 的 酸 性 大 小 顺 序 是 ：氟 代 酸 氯 代 酸 溴 代 酸 碘 代 酸 ；4 相 同 卤 代 酸 的 酸 性 是 卤 原 子 距 羧 基 愈 近 ， 酸 性愈 强 ， 即 酸 性 ： -卤 代 酸 -卤 代 酸 -卤 代 酸 ；CH 3CHCOOHF Cl Br ICH3CHCOOH CH3CHCOOH CH3CHCOOH ClCH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOHCl CH2CH2CH2COOHCl （ 二 ） 还 原 反 应 o 羧 酸 较 醛 和 酮 而 言 难 被 还 原 ， 一 般 还 原 剂难 还 原 羧 酸 ， 但 氢 化 铝 锂 却 能 顺 利 的 将 羧酸 还 原 为 伯 醇 。

例 如 ： o The carboxyl group can be reduced into primary alcohols by LiAlH4, which is a strong reducing agent. RCOOH LiAlH4 H2O/H+(C2H5)2O RCH2OH 氢 化 铝 锂 能 选 择 的 还 原 羧 基 而 不 还 原 碳 碳 双 键 (C2H5)2OLiAlH4CH3CH=CHCH2COOHCH 3CH=CHCH2CH2OHH2O/H+ （ 三 ） 烃 基 上 的 反 应o 羧 酸 中 -氢 原 子 的 活 泼 性 较 醛 、 酮 中 的 -氢 原 子 差 ， -氢 原 子 被 取 代 的 反 应 较 难 ， 需要 用 红 磷 或 碘 作 为 催 化 剂 ：o HCl+ClRCHCOOHPCl2+RCH2COOH控 制 卤 素 的 量 ， 可 得 到 一 卤 代 、 二 卤 代 或 三 卤代 产 物 ， 这 是 制 备 -卤 代 酸 的 常 用 方 法 （ 四 ） 脱 羧 反 应 o 羧 酸 盐 与 碱 石 灰 （ NaOH + CaO） 共 热 ， 羧 酸脱 羧 生 成 烃 。

o 长 链 脂 肪 酸 的 脱 羧 反 应 较 难 ， 产 率 也 低 o 人 体 内 的 脱 羧 反 应 是 在 脱 羧 酶 的 催 化 下 进 行 的 ，是 体 内 物 质 代 谢 的 常 见 反 应 CO 2+NaOH(CaO)COONa （ 五 ） 二 元 酸 的 受 热 分 解 反 应 o 二 元 酸 对 热 敏 感 ， 受 热 时 可 发 生 脱 羧 、脱 水 反 应 ， 随 两 个 羧 基 的 距 离 不 同 而 各异 o When the dicarboxylic acids of different structure is heated, they can undergo decarboxylation or dehydration reaction . 1 乙 二 酸 和 丙 二 酸 o 乙 二 酸 和 丙 二 酸 受 热 时 脱 羧 ， 生 成 少 一 个 碳原 子 的 一 元 酸 ： CO 2+HCOOHHOOCCOOH CH3COOH+ CO2HOOCCH2COOH 2 丁 二 酸 和 戊 二 酸 o 丁 二 酸 和 戊 二 酸 受 热 时 脱 水 ， 生 成 环 状 酸酐 ： H2O+OOOCH2CCH2CCH2COOHCH2COOH 3 己 二 酸 和 庚 二 酸 o 己 二 酸 和 庚 二 酸 受 热 时 既 脱 羧 又 脱 水 ， 生 成环 酮 ： H 2O+CH2CH2COOHCH2CH2COOH CH2CH2CH2CH2C=O +CO2CH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2 H2O+CH2CH2CH2CH2CH2C=O +CO2 o 碳 原 子 数 目 再 多 的 二 元 羧 酸 受 热 时 在 分 子 内脱 水 ， 生 成 大 分 子 链 状 酸 酐 。

o P.166168：o（2）羧酸衍生物的生成o放在11章讲 第 二 节 取 代 羧 酸 取 代 羧 酸 （ substituted acid） 是 指 羧 酸分 子 中 烃 基 上 的 氢 原 子 被 其 他 原 子 或 原 子团 取 代 后 形 成 的 衍 生 物 o 根 据 取 代 基 的 种 类 不 同 ， 可 将 取 代羧 酸 分 为 :o 卤 代 酸 （ halogeno-acids） ，o 羟 基 酸 （ hydroxy-acids） ，o 酮 酸 （ keto-acids） 和o 氨 基 酸 （ animo-acids） 等 一 、 羟 基 酸o 羟 基 酸 是 指 取 代 基 为 羟 基 的 取 代 羧 酸 ， 分子 中 含 有 羟 基 和 羧 基 两 种 官 能 团 根 据 羟基 所 连 接 的 烃 基 不 同 ， 又 将 它 分 为 醇 酸 和酚 酸 o 一 、 羟 基 酸 的 命 名o 醇 酸 的 系 统 命 名 是 以 羧 酸 为 母 体 ， 羟 基 作为 取 代 基 通 常 也 根 据 其 来 源 而 采 用 俗 名 如 ： o 乳 酸 苹 果 酸o （ -羟 基 丙 酸 ） （ 羟 基 丁 二 酸 ）o 柠 檬 酸 水 杨 酸 （ 酚 酸 ）o 3-羧 基 -3-羟 基 戊 二 酸 邻 羟 基 苯 甲 酸CH3CHCOOHOH OHHOOCCHCH2COOHOH COOHHOOCCH2C(OH)CH2COOHCOOH （ 二 ） 羟 基 酸 的 化 学 性 质o 醇 酸 具 有 醇 和 羧 酸 的 典 型 性 质 。

表 现 在醇 羟 基 可 以 被 氧 化 成 羰 基 ， 与 酸 发 生 酯化 ， 羧 基 可 以 发 生 成 盐 、 成 酯 的 反 应（ 板 书 ） 醇 酸 分 子 中 又 因 羟 基 和 羧 基的 相 互 影 响 ， 醇 酸 表 现 出 一 些 特 殊 的 化学 性 质 1.羟 基 酸 的 酸 性 ： 因 羟 基 的 吸 电 子 的 诱 导 效 应 （ -I效 应 ） ， 使 羧 基 上 的 氢活 性 增 强 ， 因 此 大 多 数 醇 酸 的 酸 性 比 相 应 的 羧 酸 要 强 ，而 且 随 羟 基 和 羧 基 相 对 位 置 的 有 所 差 异 o -羟 基 酸 -羟 基 酸 -羟 基 酸o 例 如 ：pKa 4.88 4.51 3.87 CH3CHCOOHOHCHCH2COOHOHCH2CH2COOH o 在 酚 酸 分 子 中 ， 羟 基 的 -I效 应 和 共 轭 效 应同 时 起 作 用 ， 但 方 向 相 反 三 种 （ 邻 、 间 、对 ） 酚 酸 的 酸 性 强 弱 次 序 ：pKa 4.17 3.00 4.12 4.54 COOH COOHOHCOOHOHCOOHOH o 三 种 酚 酸 异 构 体 中 ， 邻 -羟 基 苯 甲 酸 酸 性 最 强 ， 对 -羟 基苯 甲 酸 酸 性 比 苯 甲 酸 弱 ， 间 -羟 基 苯 甲 酸 则 介 于 中 间 。

这 是 因 为 对 位 上 羟 基 与 羧 基 相 距 较 远 ， 吸 电 子 诱 导 效 应很 弱 ， 是 供 电 子 共 轭 效 应 占 优 势 ， 使 酸 性 减 弱 羟 基 处于 间 位 时 ， 主 要 是 吸 电 子 诱 导 效 应 起 作 用 ， 但 因 间 隔 三个 碳 原 于 ， 影 响 大 大 减 弱 ， 使 间 羟 基 苯 甲 酸 的 酸 性 比 苯甲 酸 略 有 增 强 羟 基 处 于 邻 位 时 表 现 出 一 种 特 殊 的 邻 位效 应 苯 甲 酸 分 子 中 ， 羧 基 与 苯 环 共 平 面 ， 形 成 新 的 、更 大 的 共 轭 体 系 当 羟 基 处 于 羧 基 邻 位 时 ， 因 空 间 位 阻在 一 定 程 度 上 排 挤 了 羧 基 ， 使 它 不 能 与 苯 环 形 成 平 面 结构 ， 减 少 了 苯 环 的 电 子 云 向 羧 基 偏 移 ， 使 羧 基 上 氢 原子 较 易 离 解 ， 所 以 酸 性 增 强 另 一 方 面 是 由 于 形 成 了 分子 内 氢 键 ， 更 增 强 了 羧 基 中 O-H键 的 极 性 ， 也 有 利 于 氢原 于 离 解 ， 离 解 后 的 质 子 也 不 容 易 再 和 羧 基 负 离 子 结 合 ，也 使 酸 性 增 强 。

2 醇 酸 受 热 反 应 ： （1） -醇 酸 受 热 时 ， 发 生 分 子 间 脱 水 反应 ， 生 成 环 状 交 酯 -羟 基 丙 酸 丙 交 酯CH 3CHC=O O HHOC=OCHCH3H OOH O CHCH3C=OOO=CCH3CH o （ 2） -羟 基 酸 受 热 时 ， 在 分 子 内 与 -氢 原 子 脱 水 ， 生 成 , -不 饱 和 酸 ：RCH2CHCHCOOHOHH RCH2CH=CHCOOH o （ 3） -羟 基 酸 极 易 脱 水 ， 在 室 温 下 即 可发 生 分 子 内 脱 水 反 应 ， 生 成 内 酯 o -羟 基 丁 酸 -丁 内 酯 o （ 1.4-丁 内 酯 ）CH2CH2OCH2C HO OH OCH2CH2 OCH2C o 内 酯 在 中 性 或 酸 性 溶 液 中 稳 定 ， 在 碱 性 溶 液 中开 环 成 盐 o -羟 基 酸 也 能 脱 水 生 成 六 元 环 状 内 酯 例 如 ：H 2CCH2CCH2CHO HOHO OCH2CH2CH2CH2C O o 交 酯 和 内 酯 都 具 有 酯 的 通 性 ， 都 能 发生 水 解 、 醇 解 和 氨 解 反 应 而 开 环 （ 羧酸 衍 生 物 的 三 解 反 应 ） 。

o 3. -醇 酸 的 氧 化o -醇 酸 很 易 氧 化 ， 可 以 被 弱 氧 化 剂 Tollens试 剂或 稀 硝 酸 氧 化 成 -酮 酸 CH3CHCOOHOH Tollens reagent CH3CCOOHO + Ag 4.酚 酸 的 脱 羧 反 应o 酚 酸 中 既 含 有 酚 羟 基 ， 又 有 羧 基 ， 所以 酚 酸 有 酚 和 羧 酸 的 典 型 性 质 如 与FeCl3可 以 发 生 显 色 反 应 等 o 邻 -羟 基 苯 甲 酸 和 对 -羟 基 苯 甲 酸 易 脱 羧 生 成 酚 ：OH COOH OH + CO2 o（三 ） 个 别 羟 基 酸o 1. 乳 酸 2 苹 果 酸 3 柠 檬 酸COOHOHHOOCCH2CCH2COOH 酶H2O C=C COOHHOOCHOOCCH2 H+ HOOCCH2CHCHCOOHOHCOOH OHOOCCH2CHCCOOHCOOHO 脱羧 OHOOCCH2CH2CCOOH 4.前 列 腺 素o 前 列 腺 素 （ prostagladins, PG） 是 体 内 花生 四 烯 酸 (5,8,11,14-二 十 碳 四 烯 酸 )经 氧 化 得到 的 产 物 。

其 基 本 结 构 是 前 列 腺 烷 酸 ： o prostanoic acid, PA COOH1357911 13 15 17 19 o 随 着 分 子 中 所 含 酮 基 、 羟 基 、 碳 碳 双 键 的 数 目 和 位置 不 同 ， 得 到 许 多 结 构 相 似 、 性 能 各 异 的 不 同 PG，目 前 已 确 定 结 构 的 有 20多 种 它 们 的 活 性 涉 及 生育 、 血 液 循 环 、 炎 症 、 哮 喘 、 腹 泻 等 一 系 列 生 理 病理 过 程 如 可 引 起 平 滑 肌 的 收 缩 或 舒 张 ， 血 小 板 的聚 集 或 解 聚 ， 血 压 的 升 高 或 降 低 等 酮 酸 是 指 分 子 中 取 代 基 为 酮 基 的 取 代 羧 酸 o 一 、 酮 酸 的 命 名o 酮 酸 的 系 统 命 名 是 以 羧 酸 为 母 体 ， 酮 基 作 为 取 代基 o -丁 酮 酸 丁 酮 二 酸 （ 草 酰 乙 酸 ） o （ 3-丁 酮 酸 ） （ 2-酮 丁 二 酸 ）CH3CCH2COOHO HOOCCCH2COOHO二、 酮 酸 二 、 酮 酸 化 学 性 质o 酮 酸 分 子 中 既 有 酮 基 又 有 羧 基 ， 因 此 酮 酸 既有 酮 的 典 型 性 质 ， 又 有 羧 酸 的 典 型 性 质 。

表现 在 酮 酸 中 的 酮 基 可 以 被 还 原 为 醇 羟 基 、 与羰 基 试 剂 加 成 形 成 相 应 的 产 物 ， 具 有 结 构CH3-CO-R的 酮 酸 还 可 以 发 生 碘 仿 反 应 羧 基可 以 发 生 成 盐 、 成 酯 的 反 应 o 酮 酸 分 子 中 酮 基 和 羧 基 相 互 影 响 ， 使 酮 酸表 现 出 一 些 特 殊 反 应 o (1) -酮 酸 的 氧 化o -酮 酸 分 子 中 的 酮 基 与 羧 基 直 接 相 连 ， 由 于 羰基 和 羧 基 都 有 较 强 的 吸 电 子 效 应 ， 使 得 酮 基 与 羧基 碳 原 子 间 的 电 子 云 密 度 较 低 ， 因 而 碳 -碳 键 容易 断 裂 o -酮 酸 也 可 被 弱 氧 化 剂 (Tollens试 剂 )氧 化 ，产 生 银 镜 反 应 : CH3CCOOHO + Ag(NH3)2+ CH3COOH + Ag （ 2） -酮 酸 的 氨 基 化 生 物 体 内 , -酮 酸 在 酶 催 化 剂 下 生 成 -氨 基 酸 ， 称 为 -酮 酸 的 氨 基 化 反 应 。

R C COOHO R CH COOHNH2 -酮 酸 在 催 化 剂 转 氨 酶 的 作 用 下 ， 与 -氨 基 酸 反 应 ，相 互 转 化 生 成 新 的 -酮 酸 和 -氨 基 酸 ： 丙 酮 酸 丙 氨 酸 +OCH3CCOOH RCHCOOHNH2 NH2 RCCOOHCH3CHCOOH O+转氨酶 o -酮 酸 在 受 热 条 件 下 ， 分 解 酮 和 CO2， 为 称之 为 酮 式 分 解 o -酮 酸 在 强 碱 条 件 下 ， 分 解 为 RCOO 和CH3COO ， 称 之 为 酸 式 分 解 o -酮 酸 受 热 时 比 -酮 酸 更 易 脱 羧 OCH3CCH2COOH CH3CCH3O CO2NaOH CH3COONaOCH3COONaCH3CCH2COOHO +/ 酮式分解酸式分解 o 例 ： -丁 酮 酸 在 生 物 体 内 酶 的 催 化 作 用 下分 解 产 生 丙 酮 ， 或 还 原 为 -羟 基 丁 酸 ， 实现 其 互 变 o 常 将 -丁 酮 酸 、 -羟 基 丁 酸 和 丙 酮 总 称为 酮 体 +OCH3CCH2COOH CH3CCH3O CO2CH3CHCH2COOHOH脱羧还原 本 章 学 习 要 求 :o 1. 羧 酸 的 结 构 、 分 类 和 命 名 ； 官 能 团 优 先 作 母 体的 次 序 。

o 2. 羧 酸 的 化 学 性 质 ：o 酸 性 及 酸 性 强 弱 比 较 ； 还 原 ， 脱 羧 ， -氢 的 卤 代反 应 ， 二 元 酸 的 受 热 反 应 o 3. 熟 悉 羟 基 酸 和 酮 酸 的 命 名 ;o 4.掌 握 羟 基 酸 和 酮 酸 的 化 学 性 质 ： 酸 性 ， 受 热 反 应 ，-醇 酸 氧 化 反 应 ; 酚 酸 的 化 学 性 质 ： 酸 性 ， 脱 羧 反应 o 5.掌 握 酮 酸 的 化 学 性 质 ： -酮 酸 的 氧 化 和 氨 基 化反 应 ， -酮 酸 的 脱 羧 反 应 ,酮 式 分 解 和 酸 式 分 解 生物体内的脂肪酸o 1960年，丹麦医生J.Dyerberg在格陵兰岛进行的流行病学的研究中，比较了丹麦人和爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾病的情况，发现爱斯基摩人患心肌梗死、血栓等心血管疾病极少，其发病率只有欧洲和北美的1/10经过大量的比较研究，结果表明是由于爱斯基摩人食用了大量的富含DHA和EPA的鱼类从此，在营养学、医药学等领域掀起了研究DHA和EPA的高潮，其中DHA就是风靡一时的“脑黄金” o DHA：o docosahexaenoic acid o EPA：o eicosapentaenoic Acid COOH 4710131619 COOH58111417 o DHA（二十二碳六烯酸）、EPA（二十碳五烯酸）和亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸一样，同属多不饱和脂肪酸（分子结构式中含有两个或两个以上双键的脂肪酸），但它们在结构上又有显著的不同：DHA和EPA属-3多不饱和脂肪酸. o DHA和EPA是鱼油特别是深海鱼油的特征脂肪酸。

陆地上动植物体内几乎不含DHA和EPA，淡水鱼类中也只有极少数体内发现含有微量的DHA和EPA而在海洋鱼类及甲壳类海产动物体内，特别是其脂肪中含有较丰富的DHA和EPA这些海产主要有：鲱鱼、鲇鱼、鲑鱼、金枪鱼、比目鱼、鲳鱼、沙丁鱼、鲭鱼、鳕鱼、墨鱼以及我国沿海地区盛产的红三鱼、带鱼、池鱼、秋刀鱼、鲨鱼等其脂肪中DHA和EPA的含量根据鱼的种类、鱼体的部位和捕捞季节的不同而不同，并且这两种脂肪酸以三酰甘油的形式存在 o深海鱼类富含DHA和EPA的原因与其食物链有关目前在自然界中已发现能自己合成DHA和EPA的生物只有硅藻类浮游生物、红藻、褐藻等藻类通过食物链的富集作用，DHA和EPA便在一些海产鱼类和甲壳海洋动物体内积聚到一定的含量 DHA与大脑发育o 1990年，在北京召开了第一届国际DHA讨论会讨论会上，英国脑营养研究所的Michel肯定地说“在人类大脑发育过程中，肯定需要DHA”FAO（联合国粮农组织）和WHO（世界卫生组织）油脂营养专家顾问报道说：“妇女在妊娠期必须获得长链多不饱和脂肪酸，供胎儿发育需要；婴儿出生体重低有很多原因，缺乏DHA是其中的原因之一“ o英国的脑营素专家克罗夫特曾对美国、澳大利亚、日本三个不同地域国家的部分哺乳母亲进行随机抽样调查，结果发现日本母亲乳汁的DHA含量最高，每100ml含22mg；澳大利亚居中，相当于日本母乳中DHA的1/2；美国最低，所含的DHA只相当于日本的1/3。

他指出：“日本孩子智商比欧美孩子高，一个重要原因是日本人大量吃鱼从而摄取了较多的DHA” o婴儿从出生时脑的重量为400g增加到成人时的1400g,所增加的是联结神经细胞的网络，而这些网络主要是由脂质构成，其中DHA的量可达10%也就是说，DHA对脑神经传导和突触的生长发育有着极其重要的作用 o 中、老年人随着年龄的增长，视力会渐渐减退脑神经细胞会萎缩、衰老、死亡，导致脑容量减少的现象而DHA正是维持视网膜细胞、脑神经细胞存活的重要营养素，更应注意补充 习 题 ：习 题 集 P.23：1（ 单 ） ； 2（ 双 ） ； 3； 4； 6 ; 7 P.262; 3; 。