考纲要求】(1) 了解有机化合物中碳的成键特征2) 了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体3) 掌握常见有机反应类型4) 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用5) 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用6) 了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用7) 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用8) 了解常见高分子材料的合成及重要应用9) 以上各部分知识的综合应【题型特点】在高考的化学选择试题中，有机化学题目是近年来重要的高频考点，该题基 于必修2的必考内容，主要以考查必修2的有机化学内容为主该类试题主要 考查甲烷、乙烯、苯等常见烃及其衍生物的性质、结构和应用，基本营养物质的 组成、性质和应用，同时涉及同分异构体、反应类型的判断等近两年，常以陌 生有机物的结构、性质，实验探究为载体进行设计，旨在考查“结构决定性质， 性质反映结构”这一重要化学思想，侧重考查学生类比推理、迁移应用的能力基础回扣 能力提升 】1. 基本营养物质（见前面化学与生活）2. 常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯[CH —CH ]n性质稳定，无毒2 2 n可作食品包装袋1 CH2—CH聚氯乙烯（占 ）有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂注:聚乙烯、聚氯乙烯无碳碳双键，不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色。
3. 常见有机物的反应与反应类型有机物种类及官能团代表物反应试剂（条件）反应类型特别注 意烷烃通式：CnH2n+2甲烷（ch4）卤素单质（光照）取代反应产物为 混合物X /C C单烯烃J厶-）碳碳双键乙烯（ch2=ch2）卤素单质（x2）、H2、HBr、H2O等加成反应1:1反 应通式：CnH2n催化剂（一定条件）加聚反应使酸性高锰酸钾溶液褪色氧化反应芳香烃（注意苯环不是官能团）苯及其同系物0卤素单质（光照、咼温）取代反应取代的 是苯环 侧链的 上的氢 原子苯的同系物：只含一个苯 环，侧链是烷基通式：CnH2n--6卤素单质（催化剂）如浓硝酸、浓硫酸、 加热）如Fe粉，FeBr3取代的 是苯环 上的氢 原子Ni做催化剂在加热条件下，与H2发 生加成反应加成反应注意：苯无碳碳双键，不能使酸性咼锰酸钾溶液褪色；但甲苯、乙苯可使酸性咼锰酸钾溶液褪色醇（一OH）羟基—元饱和醇通式：C h2 +2o 或 C h2 +1ohn 2n+2 n 2n+1乙醇（C2H5OH）Na置换反应o2 （催化剂），加热氧化反应（得氧或失 氢）醇被氧 化为醛（ 或 酮），酸性高锰酸钾醇被氧 化为羧 酸Na置换反应醇（浓硫酸、加热）酯化反应（取 代反应）酸脱羟 基醇脱 氢羧酸（一COOH）羧基—元饱和羧酸 通式：CnH2nO2或CnH2n+1COOH乙酸（CH3COOH）酸性：1.与氢氧化钠反应2•与碳酸氢钠反应复分解反应酯（一COO—）酯基—元饱和酯 通式：CnH2nO2乙酸乙酯(ch3cooch2ch3)0I 齐丿~=3〜"■'•UH盏① 酸性条件（稀硫酸）② 碱性条件（NaOH溶液）取代反应（酯 的水解）前者是 可逆反 应,后者 是不可 逆反应注：绝大部分有机物都能发生氧化反应（燃烧）都能发生取代反应有机反应类型总结】说明：侧重对官能团的性质判断类试题反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯环化合物的硝化加成反应烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化 合物与h2加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应氧化反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有一ch2oh,可以氧化为醛基 反应物含有一Choh,可以氧化为羰基（酮基）酸性KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳叁键、羟基1（—ch2oh 或 （H）口）、醛基（一cho）等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色银氨溶液或新制的 Cu（OH）2氧化葡萄糖等含醛基（一CHO）的化合物4. 同分异构体数目的确定技巧（分类确定，有序思维）书写步骤：（1）官能团（类别）异构，即已知分子式未知官能团先根据描述特殊反应现象确定官能团；（2）碳链异构 ；（3）位置异构（官能团位置不同）（1） 碳链异构：（减碳法，整到散，排布同邻间；注意：“1“位置无甲基，”2“无乙基。
如 C4H10, C5H12 2）单烯烃或单炔烃：先写出含有相同碳原子数目的烷烃（甲烷 1 种，乙烷一种，丙 烷1 种，丁烷2种，戊烷3种，己烷5种，庚烷9种；简记为1112359）的同分异构体， 然后在单键上补成双键或三建（插入法）例：分子式为c5h10并能使溴水褪色的有机物有（不含立体异构）（）A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种（3）饱和一元醇、一元羧也可利用等效氢原子法（又称对称法）：分子中 等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳 上的H原子等效；②同一个碳的甲基H原子 r等效；③分子中处于镜面对称位置（相当于平 \ 面镜成像时）上的H原子是等效的、一元醛、一元卤代烃：可利用基元法，即将物质视为由烷基（一R）与对应的官能团（一A）构成的（R—A）,则与其同类别的同分异构体的数目 均为相应的烷基的同分异构体数目相同，如c5h12o（醇），可写成c5H]]OH，因——c5h11 有8种，故C5H12O的醇类同分异构体有8种甲基、乙基各有1种，丙基（——C3H7）有2 种、丁基（—c4H9）有4种、戊基（—C5H11）有8种；简记为11248 例:分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ ）A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种例：已知分子式为c5h12o的戊醇能被催化成醛，则符合此条件的醇的同分异构体可能有 （不考虑立体异构）（ ）A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种例：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）同分异构体。
A.3种B.4种C.5 种 D.6 种例：分子式为 C4H9Cl 有机物有(不含立体异构)( ) 种4)芳香族类：I、苯环上取代基的位置一定、种类不确定时，同分异构体数量由取代基的数量 决定例：II、苯环上取代基种类一定但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯 环上有“邻、间、对” 3种位置关系；当有三个取代基时，可以“定二移一”, 当3个取代基相同时，有3种同分异构体；当2个取代基相同时，有6种同分 异构体；当3个取代基各不相同时，有10种同分异构体例如：5）酯类（组合法）饱和酯（CnH2nO2）：先固定为R]COOR2，判断一R]有m种，—R2有n种，则 该酯共有mXn种，最后把每种酯的数目相加例： 分子式为 C5H10O2 ，并能发生水解反应的有机物有（不含立体异构）（ ）A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种（6）二元取代物：“定一移一法，排布对邻间，同官能团定过不移，注意对称 结构”如分析c3h6ci2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子例:分子式为C4H8C12的有机物共有（不含立体异构）（ ）A.种 B. 8种 C. 9种 D. 10种例：分子式为 C4H8O3 ，既能发生银镜反应，又能与金属钠生成氢气的有机物有（ ） 不含立体异构）A. 4 种 B. 5 种 C. 6 种 D. 7 种5. 常见有机物的特殊反应现象和鉴别：（1）特殊反应现象★★能使溴水褪色的物质：植物油、裂化汽油有机物：含丈=©、含C三C、含醛基（一CHO）、酚类（浓溴水）★能使溴的四氯化碳溶液褪色：含C=C:X含一C三C—区别：（1） 能使溴水萃取褪色的有：苯、甲苯、cci4、氯仿、液态烷烃等（2） SO2也能使溴水褪色，其原理与乙烯使溴水褪色是否相同？★★能使酸性高锰酸钾褪色的物质：有机物：烯烃、醇（一CH2OH\ 、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（如甲苯、乙苯）等；注意：苯、聚乙烯、聚氯乙烯不能酸 性高锰酸钾褪色。
★★能与氢气发生加成反应的有机物：含C=C、含C三C、含醛基（一CHO）、苯 环、羰基（_耳_）注：（一COOH、酯基一COO —中的碳氧双键不能与氢气发生 加成反应★★能与NaHCO3反应生成气体的有机物：一定含有羧基—COOH_★★能与金属钠反应生成气体（H2）的有机物：含有羟基一OH、或羧基—COOH★能发生银镜反应（碱性，水浴加热）或与新制Cu（0H）2 （碱性，加热煮沸）生 成砖红色物质的有机物：含有一CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原 性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）常见有机物的鉴别（不溶于水的常见有机物：烃类、酯类，溴苯（卤代烃）、 硝基苯，溶于水的常见有机物：乙醇、甲醇、乙酸等密度大于水的常见有机物： CCl4 、溴苯、硝基苯 密度小于水的常见有机物：苯、甲苯、乙酸乙酯（酯类）方法或试剂待鉴别物现象及结论说明灼烧法羊毛（蚕丝）和人 造纤维有烧焦羽毛气 味的是羊毛 （蚕丝）水苯、乙酸和四氯化 碳油层在上层的 是苯，与水互 溶的是乙酸，油层在下层的 是四氯化碳密度比H2O大：四氯化碳、溴乙烷溴苯、硝基苯密度比h2o小：苯、酯类和h2o互溶：乙醇、乙酸本和硝基本油层在上层的 是苯乙酸乙酯和乙酸（或乙醇）不溶于水的是 乙酸乙酯酸性高锰酸 钾溶液苯和甲苯能使酸性高锰 酸钾褪色的是 甲苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪甲烷和乙烯能使酸性高锰 酸钾褪色的是 乙烯乙烯（氯乙烯）和 聚乙烯（聚氯乙 烯）能使酸性高锰 酸钾褪色的是 乙烯（氯乙烯）色，苯不能和溴水反应，但可 以萃取溴水中的溴；烯烃既能 使溴水褪色又能使酸性高锰酸 钾溶液褪色溴水苯和环己烯分层，上层为 橙色，下层为 无色的是苯； 使溴水褪色的 是环己烯甲烷和乙烯能使溴水褪色 的是乙烯6有机物分子中原子共面、共线的判断方法（1）明确三类结构表结构四面体平面形直线形模板1—C一:碳原子与其他原子形 成的全部是单键，共有 5个原子构成四面体， 其中最多有3个原子 共面a d、d:6个原子共面/、、—” ：12 个 原子共面，及苯环 上处于对称位置上 的4个原子共直线a—■ C三 C —b4个原子共直 线，也共面。
2）常见三种经典组合① 直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上如苯乙炔:② 平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个 平面可以重合，但不一定重合如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个③ 平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性， 甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上3）注意题目要求① 结合相关几何知识进行分析，如任意三点可确定一个平面，一条直线与某平 面有两个交点时，则这条直线上所有点都在该平面内② 碳碳单键可以转动，应考虑不同的平面有可能重合的问题③ 要注意问题中的限定词语，如最多、至少、可能、一定、共面、共线、“所有 原子”、“碳原子”等等Clls的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有（10 ）个，至少有（8）个例：下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯7. 有机物对水作溶剂的溶解性大小的判断模型① 亲水基：羟基、羧基，憎水（亲油）基：链烃基、苯基、酯基② 有机物是否溶于水以及水溶性如何,取决于亲水基团与憎水集团的影响力的大 小比较。
一般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性亲水基越 多，水溶性越好，憎水基越多或越大，水溶性越差如：乙醇、乙二醇、乙酸中 的憎水基小，所以都溶于水而c15h31cooh等高级脂肪酸由于烃基比较大， 所以难溶于水8. 有机物消耗物质的定量计算①消耗多少mol Br?的问题指的是酚类苯环上的取代（ 酚羟基的没挂侧链的邻对位取代注意间位不取代 和C=C、C三C的加成B. 该物质遇FeCl3溶液显色C. 1 mol该物质与溴水反应，最多消耗lmol Br2D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种★②消耗多少mol NaOH的问题：技巧：先水解后中和，再数数NaNaOHNaCO3NaHCO3★醇7XXX★酚类彳7 1：17X★羧酸77 1：177★酯类7 1：1卤代烃7 1：1注：打"代表能反应，打X不能反应注：酸性比较：有机酸 > 碳酸 > 苯酚 > HCO3—注意：（1 ）酚酯水解后能生成酚和氢卤酸，故1mol酚酯基能消耗2molNaOH2）卤原子直接连接苯环的芳香卤代烃水解（高温、高压/催化剂）后能生成酚和氢卤酸，故1mol卤原子能消耗2molNaOHoH（｝ < 丿 （ J v H例：lmol ：「J—' ' ：'与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）A. 5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol例：普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示（未表示出其空间构型）。
列关于普伐他汀的性质描述正确的是（ ）HOCOOH0OH0HOA. 能与FeCl3溶液发生显色反应B. 不能使酸性KMnO4溶液褪色C. 能发生加成、取代、消去反应D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应★③ 消耗多少mol坞的问题1 mol C 三 C1 mol C=C、一CHO、羰基(一CO—) > 1 mol H2» 2 mol H2 » 3 mol H2例：B—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生下列说法正确的是A. B—紫罗兰酮可使酸性KMnO溶液褪色4B. lmol中间体X最多能与2molH发生加成反应2C. 维生素A］易溶于NaOH溶液D. B—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体例：乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述正确的是()A.B.C.OIIO—c —CH.H.C CH.1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应 该有机物的分子式为ci2hi8O212 18 2mol HD. 1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH命题方向】考向一、有机物的组成、性质与应用（2019・全国卷I ）关于化合物2苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色B. 可以发生加成聚合反应C. 分子中所有原子共平面D. 易溶于水及甲苯考向二、 有机物的结构与同分异构现象（2019・全国卷口）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁 一烯考向三、实验探究有机物的性质及制备（2019全国卷口）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯能力测评】一、有机物的组成、性质与应用1.下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是（ ）A. 糖类、油脂、蛋白质的水解产物都是非电解质B. 甲烷和氯气的反应与乙烯与溴单质的反应属于同一反应类型C. 苯乙烯（ ：Il ； II）可与硝酸发生取代反应，也可用于合成高分子化合物D. 乙醇、乙酸均能与 NaOH 溶液反应，因为分子中均含官能团—OH2. (布洛芬常用来减轻感冒症状，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 ）A.B.C.D.布洛芬的分子式为 C13H17O21 mol 布洛芬最多能与 4 mol 氢气发生加成反应 布洛芬与苯乙酸是同系物 布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有 4 种A. 1molX 最多能与 2 molNaOH 反应B. Y 与乙醇发生酯化反应可得到 XC. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D. 上述反应类型为加成反应4.（ 201818）下列说法错误的是（ ）双选A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B. 酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C. 植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖5. （201839）苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是（）A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯6.（2017•海南）下列叙述正确的是（）双选A. 酒越陈越香与酯化反应有关B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体C. 乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体7. （2017 •新课标III）下列说法正确的是（ ）A. 植物油氢化过程中发生了加成反应C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别B. 淀粉和纤维素互为同分异构体D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物8. （2016课标I ）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A. 2-甲基丁烷也称异丁烷B. 由乙烯生成乙醇属于加成反应C. CHCl有3中同分异构体49D. 油脂和蛋白质都属于高分子化合物9. （2016课标II）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（）A. 乙烯和乙醇B. 苯和氯乙烯C. 乙酸和溴乙烷D. 丙烯和丙烷10. 下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C. 丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应on— 1 [OrjC- l J[ n [ 〔uil11. 苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确的是（）A. 苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B. 1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C. 1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2CJHd. ■ n 与苹果酸互为同分异构体12. 下列关于有机化合物的说法正确的是（）A. 用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和甲烷B. 乙醇、苯乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气C. 纤维素、蛋白质、葡萄糖在一定条件下都可发生水解反应D. 甲醇与二甲醚互为同分异构体二有机物的结构与同分异构现象1.下列有关限定条件下有机物的同分异构体（不考虑立体异构）的数目正确的是 （）选项ABCD分子式C5H10C9H10C5H10O2C5H11CI卩艮定条件可使溴水褪 色含碳碳双键的芳香烃能与 NaOH 溶液反应无同分异构体数目35982. （201928）分子式为C4H8BrC1的有机物共有（不含立体异构）（）A. 8种B. 10 种 C. 12 种 D. 14 种3. （2017•新课标I）已知下列说法正确的是（ ）(b)、(d)、（p）的分子式均为C6H6 ,A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面4.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）A. 异丙苯的分子式为C9H12B. 异丙苯的沸点比苯高C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯的和苯为同系物5. [2014・新课标全国卷II]四联苯：「的一氯代物有（ ）A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种6. [2014・新课标全国卷I]下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯7•分子式为CH Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）5 11A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种8.分子式为C4H8O2并能与饱和NaHCO3，溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构） （）A.3种 B. 2种 C.5种 D.4种9.工业上可由乙苯生产苯乙烯:F列说法正确的是（）A. 该反应的类型为取代反应B. 乙苯的同分异构体共有三种C. 可用Br2/CCI4鉴别乙苯和苯乙烯D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为710. 下列说法不正确的是（ ）A. 己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B. 在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应C. 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D. 丙烯一定条件下可以发生加聚反应得到聚丙烯【能力归纳】劉巒常见烷怪■,嫌职帶香迄邑邑酸、酯 禺蚱见的療姜.御脂、备白质.泉基履、硏林料 宦1舌常见旺£駢予冷花、溺，垂兔 锂 験 Q悉三丸會成村料：徐成林取含咸纤霞矍科选衿惟护爲询的诡丧踐牲为主魅有机物的命名厂策址妁阮氏基位置躺号1 \匕&■■懺取札基的位次和叔I、）I取代如先閒垢警，同类繃同金异构体常見的三村美型山）竝置齐机如-丁储匀2•丁鞘;⑵菠縫弄椰如正丁忧与异丁烷）;（3）1能团界构伽乙解与二甲讎）共邛热恳常见输用珮土质祚扌題目是最多洪平廊原于報还是杲少共平面廉于教11胖丿血骸〔號飙離醐甌号悉甲卷乙席I苯时令子模型 帘淸題甘是一定其平面违是可罷辛平面。