第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 ---苯,苯的主要化学性质,学习目标：,重点：,了解苯的物理性质，理解苯环的结构特征,掌握苯的典型化学性质,难点：,苯的分子结构,（1）6个碳原子构成平面六边形环2）每个碳原子均连接一个氢原子3）环内碳碳单双键交替凯库勒,根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构,试试看：,结构式,凯库勒苯环结构的观点：,结构简式,1865年,根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：,猜猜看：,苯分子内含有碳碳双键,（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）,（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）,请设计实验验证你的推测加入溴水,上层变橙红色，,,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,,苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水,萃取,实验探究一,（1）,（2）,1、苯不能使KMnO4(H+)褪色；,2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2,验证结果,结论：苯分子中不存在C=C键苯的结构到底如何呢？,？,凯库勒式存在缺陷,,科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
结构特点 (1)苯分子为平面__________结构 (2)分子中6个碳原子和6个氢原子________ (3)6个碳碳键_________,是一种介于__________之间的一种特殊化学键正六边形,共平面,完全相同,单键和双键,1关于苯分子结构的叙述正确的是() A含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B分子中6个碳碳键完全相同 C所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上 D每两个键之间的夹角都为60,B,（4）空间构型：,（1）分子式：,（2）结构式：,一、苯的分子结构,（3）结构简式：,平面正六边形,或,(凯库勒式),比例模型,球棍模型,哪种形式更为合理？,C6H6,或,1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的 颜色、状态2、再加入5ml水，振荡，观察现象感知苯的物理性质,实验探究二,二、苯的物理性质,无,特殊,液,小,苯是 色，有 气味的 体， 毒，密度比水 ， 于水熔点为5.5，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 .,有,不溶,1、氧化反应,现象：,火焰明亮，伴有浓烟,（含碳量高）,三、苯的化学性质,燃烧,比较甲烷、乙烯、苯含碳量 由高到低的顺序是____________,2、取代反应,苯与液溴的反应（看视频，注意观察实验装置和实验现象）,注意：1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无 色油状液体,有毒。
练一练,一、画出溴与苯反应的实验装置图，并回答下列问题： 1、长导管有什么作用？ 2、长导管末端是否插入锥形瓶液面下？为什么？ 3、如何证明该反应有HBr生成？ 4、纯净的溴苯是无色的，实验制取的溴苯为什么是褐色的？如何除杂？,导气、冷凝回流,否，HBr极易溶于水，会发生倒吸,苯与硝酸的反应,（硝基苯）,（硝化反应） （苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应）,无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大，低毒 想一想,1、该实验是用什么加热方式来控制实验温度的？ 2、该实验装置有一处不够严密，你能找出来吗？如何改进？ 3、实验制取的硝基苯为什么是黄色的？如何处理？,水浴加热,用带有长导管的单孔塞塞住大试管口， 起到回流冷凝苯的作用,,3、苯的加成反应,,,苯虽然不具有像烯烃一样经典的碳碳双键，但在特定的条件下，仍能发生加成反应环己烷,Ni,苯的化学性质：,易取代，能加成，难氧化,,课外阅读课本P71，自学总结苯的用途,四、苯的用途,小结：,1、苯的结构：,2、化学性质：,平面正六边形，6个碳碳键完全相同,（1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成,苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊： 易取代，能加成，难氧化,特别提醒有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。
如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应2下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A乙烷B苯 C乙烯 D甲烷,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 D、苯分子中各个键角都为120o,B,【巩固练习】,是,苯环上的6个碳碳键完全相同2、,3、下列关于苯的说法不正确的是（ ） A. 苯是一种无色的液体 B. 苯的分子式为C6H6 C. 苯的凯库勒式可用 表示 D. 苯可发生取代反应，但不能发生加成反应,D,4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 （ ） A甲烷与氯气混和后光照反应 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 D在苯中滴入溴水，溴水褪色,B,。