宁德职业技术学院,*,单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,第四章 卤代烃,,宁德职业技术学院,第一节 卤代烃的分类和命名,一,.,卤代烃的分类,宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,二,.,卤代烃的命名,,1.,简单卤代烃,,简单卤代烃,可按卤素所连,烃基,名称来命名,,,称,卤某烃,.,也可以在,烃基,之后加上,卤原子,的名称来命名,,,称,某烃基卤,.,宁德职业技术学院,,2.,复杂卤代烃,,复杂的卤代烃采用系统命名法,,,选择含有卤素的最长的碳链作主链,,,根据主链碳原子数称“某烃”,,,卤原子和其它侧链为取代基,,,按 “,最低系列,”原则将主链编号,,,按次序规则中 “,较优基团后列出,”来命名,.,宁德职业技术学院,不饱和卤代烃的,主链,编号，要使,双键,或,叁键,位次最小,.,,卤代,芳烃,一般以,芳烃,为母体来命名,.,宁德职业技术学院,第二节 卤代烃的性质,一,.,物理性质,(,P,55,,,表,4-1,),二,.,化学性质,,卤代烃,的化学性质活泼，且主要发生在,C—X,,键上,.,a,.,分子中,C,-,X,键为,极性,共价键,,,碳带部分,正电荷,,,易受,带负电荷,或,孤电子对,的试剂的,进攻,,,发生,亲核取代反应,.,,,,,b,.,分子中,C,-,X,,键的键能,(,C,-,F,除外,),都比,C,-,H,键小,.,,,,,,共价,键,,,C,-,H,,C,-,Cl,,C,-,Br,,C,-,I,键 能,(,kJ/mol,),,414,,339,,285,,218,,故,C,-,X,,键比,C,-,H,键容易断裂而发生各种化学反应,.,,,,,宁德职业技术学院,(,一,),亲核取代反应,,,卤素,的,电负性,较大,,,碳卤键,是,极性,较大的,化学键,,,碳带部分,正电荷,,,易受带,负电荷,或孤,电子对,的试剂,(,有较大的电子云密度,),的,进攻,,,发生亲核取代反应,.,宁德职业技术学院,1,.,被羟基取代,(,水解反应,),,卤代烷,水解可得到,醇,.,卤代烷,水解是可逆反应,,,而且反应速度很慢,.,为了提高产率和加快反应速度,,,常将卤代烷与,氢氧化钠,或,氢氧化钾,的水溶液共热,,,使水解能顺利进行,.,但连在,芳环,上的卤素很难水解,.,宁德职业技术学院,当,芳环,上的卤原子的,邻位,或,对位,有强的吸电子基,(,如硝基,),时,,,水解反应较容易进行,.,宁德职业技术学院,2.,被烷氧基取代,(,威廉森合成法,),卤代烷,与醇钠在加热条件下生成,醚,.,,,R,-,X,一般为,伯卤代烷,，仲、叔卤代烷,(,特别是叔卤代烷,),与醇钠反应时，主要发生,消除反应生成烯烃,.,宁德职业技术学院,3.,被氰基取代,卤代烷,和,氰化钠,或,氰化钾,在醇溶液中反应生成,腈,.,,,氰基,水解生成,羧基,(,-,COOH,),,,可以制备,羧酸,及其衍生物,.,也是,增长碳链,的一种方法,.,宁德职业技术学院,4.,被氨基取代,,卤代烷,与过量的,NH,3,反应生成,胺,.,宁德职业技术学院,5.,与硝酸银的醇溶液反应,,卤代烷,与,硝酸银,在醇溶液中反应,,,生成,卤化银,沉淀,,,常用于各类,卤代烃,的,鉴别,.,宁德职业技术学院,(,二,),消除反应,,,从一个有机分子中脱去一个,简单分子,(,HX,,,H,2,O,,,NH,3,等,),而生成,不饱和化合物,的反应称为,消除反应,.,,不对称,卤代烷在发生,消除反应,时,,,服从,札依切夫规则,:,卤代烷,脱卤化氢,反应中，,卤原子,主要和,相邻,的,含氢较少,的碳原子上的,氢,脱去卤化氢,(,主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃,).,宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,(,三,),与金属反应,,卤代烃可以与,K,、,Na,、,Mg,、,Al,、,Li,等金属反应生成金属有机物,,,如,格氏试剂,.,宁德职业技术学院,,格氏试剂,是一种很重要的试剂，由于分子内含有极性键,,,化学性质很活泼，它在,有机合成,中有,广泛,的应用,.,1.,与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物,宁德职业技术学院,2.,与二氧化碳反应制备羧酸,3.,与卤代烃反应,宁德职业技术学院,,4.,与醛或酮反应,(,制取醇,),宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,第三节 重要的卤代烃,1.,三氯甲烷,(,CHCl,3,)(,俗称,氯仿是种重要的,麻醉剂,和,溶剂,）,2.,塑料王,[,泰氟隆,(,Teflon,),聚四氟乙烯,],,宁德职业技术学院,3.,氟氯代烃,(,氟里昂,),氟里昂,(,Freon,),的组成用代号,F,XXX,表示,,,其中,F,表示它是一个氟代烃,, F,右下角的数字,,,个位数,代表分子中的,氟原子,数,,,十位数,代表,氢原子数加一,,,百位数,代表分子中,碳原子数减一,(,在,CCl,2,F,2,中这个数字为零，因此省去不写,).,宁德职业技术学院,练习一,宁德职业技术学院,练习二,宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,练习三,宁德职业技术学院,再见,宁德职业技术学院,。