高二化学烃的衍生物复习结构与性质(一）烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）酯链CnH2nO2酯酸的通性、酯化 COOHCnH2nO2酸加氢（还原）、氧化（两类）CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化OHCnH2n+2O醇1、水解醇 2、消去烯烃XCnH2n+1X卤代烃主要化学性质官能团通式分类一、基础知识第1页/共45页烃的重要衍生物对比：烃的重要衍生物对比：饱和卤代饱和卤代烃烃饱和一元醇饱和一元醇 苯酚苯酚饱和一元醛饱和一元醛（酮）（酮）饱和一元酸饱和一元酸（酯）（酯）通通 式式CnH2n+1X( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0)RCORCnH2n+1COOH ( n= 0)RCOOR同分同分异构异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、位置异构、位置异构、官能团异构官能团异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构官能官能团团XOH酚羟基酚羟基OH CHO(羰基）羰基）COOH( COOR)主要主要 化学化学性质性质取代、取代、消去消去氧化、取代氧化、取代消去、酯化消去、酯化与活泼金属与活泼金属反应反应取代、取代、加成、加成、缩聚、缩聚、弱酸性弱酸性氧化、加成、氧化、加成、还原还原酯化、酸性酯化、酸性 (水解水解)第2页/共45页烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解还原氧化还原（二）、各类物质间转化关系（二）、各类物质间转化关系醇脱水氧化第3页/共45页+ Cl2FeCl3水解+ NaOHCO2 或 强酸水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水+HBr消去HBr消去H2O O2 H2O（三）、代表物质转化关系（三）、代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa第4页/共45页脱H2（四）、延伸转化关系举例（四）、延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解CHO CHO O2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2第5页/共45页NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应第6页/共45页（五）常见的知识点1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化）第7页/共45页2.加成反应： 烯、炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。
第8页/共45页3.消去反应： 乙醇（分子内脱水）4.加聚反应： 烯烃等第9页/共45页5.酯化反应：乙酸和乙醇的反应 6.水解反应： 酯、油脂第10页/共45页7.氧化反应： 如：烯、炔、苯的同系物 醇（去氢）、醛（加氧）8.还原反应： 如：醛（加氢）第11页/共45页二.学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质的 关系第12页/共45页类 别结 构 特 点主 要 性 质烷烃单键（CC）1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（CC） 二烯烃（CCCC）1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O）2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化）3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成第13页/共45页类 别结 构 特 点主 要 性 质炔烃 叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化）苯苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2 ）3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼第14页/共45页类 别结 构 特 点主 要 性 质醇（ROH）烃基与OH直接相连，OH、CO键均有极性1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.酯化反应酚 OH（ ）苯环与OH直接相连，OH极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝 化）3.显色反应(与FeCl3)第15页/共45页类 别结 构 特 点主 要 性 质醛 O （ RCH ） O C双键有极性，有不饱和性1.加成反应（加H2）2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸 O（ RCOH） OOH受C 影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应酯 O（ RCOR） ORC与OR间的键易断裂 水解反应第16页/共45页2.注意有机化学反应中分子结构的变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。
第17页/共45页第18页/共45页第19页/共45页 丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B催化剂温度压强乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂第20页/共45页 混合型 n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂第21页/共45页 如：以乙醇为例 H H HCCOH H H.d dc cb ba a问：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？（与OH相连C上有H）什么样的醇不能发生消去？(与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）第22页/共45页如：乙醇与苯酚的比较C2H5-OH OHNaNaOHNa2CO3O3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响第23页/共45页4.通过典型代表物的性质，建立烃及其 衍生物之间的相互关系网 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯第24页/共45页三三. 重点、难点知识的应重点、难点知识的应用用1.有机物的结构及性质第25页/共45页例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应( D )( D )第26页/共45页例2. 环状酯 O 在一定条件下 H2C CO H2C CO O 发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（ ） A. a B. b C. c D. d(A,C)(A,C).a ab bc cd d第27页/共45页3.3.有机物组成和结构的推断有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。
根据相互转变关系和性质推断物质结构 根据反应规律推断化学反应方程式 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型 根据高聚物结构推断单体结构第28页/共45页 例: 有一合成的有机高分子化合物，其结构为：CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2 Cl Cl Cl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( )A.CH3CCH2B. CHCHCHCH2 Cl ClC.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3 Cl Cl（C C）第29页/共45页浓硫酸，加热+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：AEBCDCH4（1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加热(A)(B)(A)(B)第30页/共45页练习练习1. C2H4分子中的四个氢原子（ ） A. 分散在两个不同平面上 B. 在同一个平面上 C. 在一个四面体的四个顶点上 D. 在一平面三角中心及三个顶点上（ B B ）第31页/共45页 CH3 2. CH2CH2CHCH2 n 的单体为。
CH2CH2和CH2 CHCH3第32页/共45页 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl（ C C ）第33页/共45页4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.COOH B.CC- C.OH D.CHO （ C C ）第34页/共45页5. 针对下图所示乙醇分子结构，下述关于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（）A、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂B、与金属钠反应时， 键断裂C、与浓硫酸共热至0C时， 、键断裂D、在催化下与O2反应时， 、 键断裂（ A A ）第35页/共45页 6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3的结构简式为，其单体是 CH3CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3第36页/共45页7. 一环酯化合物，结构简式如下：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？第37页/共45页2、2HO-CH2- -COOH+Na 2NaO-CH2- -COONa+3H2 3、是1、HO-CH2- -COOHOHOHONaOOO第38页/共45页 8. 已知 CCHOHCCHXNaOH由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2CH2OH2C COH2C COOEXA.A. CHCH2 2CHCH2 2Br BrBr Br B.CHB.CH2 2CHCH2 2 OH OHOH OHC.C. O O O OH HC CC CH HD.D. O OO O HOHOC CC COHOH第39页/共45页思考：思考：根据实验室制甲烷的反应原理，如何在实验室制取乙烷、苯。
第40页/共45页分析： Na2CO3 0 CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3CH4CaOCaO其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳）采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯第41页/共45页 今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3（ D D ）第42页/共45页已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH3CHCOORCH2CCOORH2催化剂CH3CH3现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物请写出、的结构简式CH3CHCH2H2、CO高压O2催化剂CH3OH浓硫酸 C4H8O （甲基丙醛）C4H8O2ABCDEC5H10O2H2催化剂C5H8O2加聚反应高分子化合物第43页/共45页A A：CHCH3 3CHCHCHOCHOCHCH3 3B B： CHCH3 3CHCHCOOHCOOHCHCH3 3C C： CHCH3 3CHCHCOOCHCOOCH3 3CHCH3 3D D： CHCH2 2C CCOOCHCOOCH3 3CHCH3 3E E： CHCH2 2C CCOOCHCOOCH3 3nCHCH3 3第44页/共45页。