药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第第14章章油脂和磷脂油脂和磷脂Oil&Fat,Phospholipid药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学油脂油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯是甘油和高级脂肪酸生成的酯磷脂磷脂是一类含有磷的脂类化合物是一类含有磷的脂类化合物油脂是油脂是油油和和脂肪脂肪的总称脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等磷脂：是生物膜的必要成分磷脂：是生物膜的必要成分药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.1 油脂的组成、命名和结构特点油脂的组成、命名和结构特点1、组成、组成v油脂是油脂是油油和和脂肪脂肪的总称v习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体的叫做脂肪的叫做脂肪v由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2、化学结构：、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的成的酯酯。
CH2CHCH2OOOCCCRRROOOCH2CHCH2OOOCCCRRROOO单甘油酯单甘油酯混甘油酯混甘油酯药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v组成油脂的脂肪酸有以下特点组成油脂的脂肪酸有以下特点:（1）一般是）一般是偶数碳原子偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸的直链饱和及不饱和脂肪酸（2）不饱和脂肪酸都是）不饱和脂肪酸都是顺式结构顺式结构（3）不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性双键的位置有一定的规律性v多数脂肪酸在人体中内都能合成多数脂肪酸在人体中内都能合成v亚油酸亚油酸、亚麻酸亚麻酸和和花生四烯酸花生四烯酸等是不能在人体内合等是不能在人体内合成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为称为必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid)药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 编码体系：编码体系：羧基碳原子开始计数编号；羧基碳原子开始计数编号；编码体系：编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号；从甲基端的甲基碳开始编号；希腊字母编号：希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为离羧基最近的碳原子为碳原碳原子，最远的为子，最远的为碳原子。
碳原子药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学CH3CH2CHCHCH2CHCHCH2CHCH(CH2)7COOHv编码体系：编码体系：9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸 系统命名简写符号：系统命名简写符号：18:3 9,12,15v编码体系：编码体系：3,6,9-十八碳三烯酸十八碳三烯酸系统命名简写符号：系统命名简写符号：18：33,6,9亚麻酸亚麻酸例如：例如：药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学油脂的命名油脂的命名（1 1）单甘油酯单甘油酯：“甘油某酸酯甘油某酸酯”或或“三某脂酰甘油三某脂酰甘油”2 2）混甘油酯混甘油酯：用：用,和和分别标明脂肪酸的位次分别标明脂肪酸的位次CH2CHCH2OOOCCC(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3OOO甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯（三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油）CH2CHCH2OOOCCC(CH2)16CH3(CH2)14CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7CH3甘油甘油-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸酯油酸酯（-硬脂酰硬脂酰-软脂酰软脂酰-油酰甘油油酰甘油）医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（triglyceride）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学CH2CHCH2OOCC(CH2)16CH3(CH2)7CHOOCH(CH2)7CH3CCH3(CH2)14OOL型型天然油脂大多数是天然油脂大多数是手性分子手性分子，相对构型相对构型L型型，如：如：药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.2 油脂的物理性质油脂的物理性质v纯净的油脂是无色、无臭、无味的。
纯净的油脂是无色、无臭、无味的v相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂v天然的油脂都是天然的油脂都是混合物混合物，没有固定的熔点和沸点没有固定的熔点和沸点v油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链链越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.3 油脂的化学性质油脂的化学性质14.3.1 油脂的皂化油脂的皂化皂化皂化：油脂在：油脂在碱液碱液中中水解，得到高级脂肪酸的钠盐水解，得到高级脂肪酸的钠盐 （或钾盐）和甘油或钾盐）和甘油CH2CHCH2OOOCCCR1R2R3OOO+3NaOHCH2CHCH2OHOHOH+R1COONaR2COONaR3COONa药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v皂化值：皂化值：使使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数v皂化值是衡量油脂质量的指标之一皂化值是衡量油脂质量的指标之一v皂化值皂化值越大越大，油脂的平均相对分子质量，油脂的平均相对分子质量越小越小。
v油脂在酸和酶的作用下，也能被水解油脂在酸和酶的作用下，也能被水解药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.3.2 油脂的加成反应油脂的加成反应v含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成和氢、碘等进行加成v含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低饱和程度降低v油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪v不饱和度不饱和度，容易变质；不饱和度，容易变质；不饱和度，便于贮存和运，便于贮存和运输药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2、加碘加碘v碳碳双键和碘发生加成反应碳碳双键和碘发生加成反应v根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度v碘值碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数油脂所吸收碘的最大克数v碘值碘值越大越大，油脂的不饱和度油脂的不饱和度越大越大药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.3.3 油脂的酸败油脂的酸败(rancidity)v油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化这种变化叫做酸败叫做酸败。
v酸败的原因：酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用）由空气中的氧、水分或微生物作用引起；（引起；（2）饱和脂肪酸的氧化）饱和脂肪酸的氧化v油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大v油脂的酸败程度可用酸值油脂的酸败程度可用酸值(acid number)表示v酸值酸值：中和：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数的毫克数14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性（多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求不作要求）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.5 磷脂磷脂v磷脂是分子中含有磷脂是分子中含有磷酸基团磷酸基团的高级脂肪酸酯的高级脂肪酸酯v磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分的主要成分v主要磷脂有：主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂神经磷脂）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.5.1 甘油磷脂甘油磷脂CH2CCH2OOCPROHOOOHOHCROv甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。
v磷脂酸磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通 过酯键结合而成过酯键结合而成v天然存在的甘油磷脂天然存在的甘油磷脂属于属于L-型型L-磷脂酸磷脂酸药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学立体专一编号（立体专一编号（不作要求不作要求）CH2CCH2OHOHOHH123v碳原子编号自上而下不能颠倒碳原子编号自上而下不能颠倒v第第2号碳原子上的号碳原子上的OH一定在左边一定在左边vSn写在化合物前面写在化合物前面Sn-甘油甘油-1-硬脂酰硬脂酰-2-软脂酰软脂酰-3-磷脂酸磷脂酸药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学1、卵磷脂卵磷脂CH2CCH2OOOHOCR2R1OCOO-OPCH2CH2N+CH3CH3CH3v卵磷脂是磷脂酸中磷酸和卵磷脂是磷脂酸中磷酸和胆碱胆碱所形成的酯所形成的酯胆碱胆碱v卵磷脂完全水解得到卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸甘油、脂肪酸、磷酸和和胆碱胆碱药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学2、-脑磷脂脑磷脂v脑磷脂是磷脂酸中磷酸和脑磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺乙醇胺（胆胺）（胆胺）所形成的酯所形成的酯。
CH2CCH2OOOHOCR2R1OCOO-OPCH2CH2N+HHH胆胺胆胺v脑磷脂完全水解得到脑磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸甘油、脂肪酸、磷酸和和胆胺胆胺药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学14.5.2 鞘磷脂（鞘磷脂（不作要求不作要求）14.5.3 磷脂和生物膜（磷脂和生物膜（不作要求不作要求）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学练习练习1、油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯2、人体营养必须脂肪酸不包括（、人体营养必须脂肪酸不包括（）A、花生四烯酸、花生四烯酸 B、亚麻酸、亚麻酸 C、亚油酸、亚油酸 D、花生酸、花生酸3、下列哪种化合物不是脑磷脂的水解产物（、下列哪种化合物不是脑磷脂的水解产物（）A、胆胺、胆胺 B、胆碱、胆碱 C、甘油、甘油 D、磷酸、磷酸4、碘值的大小可用来判断（、碘值的大小可用来判断（）A、油脂的分子质量、油脂的分子质量 B、油脂的平均相对分子质量、油脂的平均相对分子质量 C、油脂的沸点、油脂的沸点 D、油脂的不饱和程度、油脂的不饱和程度 D B D。